2-ethynyl-2-(6-heptenyl)-1,3-dioxolane | 884868-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-2-(6-heptenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Ethynyl-2-hept-6-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 884868-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RVXGKRUBTSIUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-2-(6-heptenyl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 oligomeric (salen)Co(III) triflate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-7-(2-ethynyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-9-decen-1-yn-3-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethynyl-2-(6-heptenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+