(E)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-(3-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-(3-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₃O₆P
• 分子量: 342.329
• InChiKey: OJJHNTWZHOYOSW-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-(3-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-(3-methoxy-phenyl)-3-trimethylsilanyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mg-Promoted Regioselective Carbon-Silylation of α-Phosphorylacrylate Derivatives

  摘要：

  对芳香族α-磷酸丙烯酸酯衍生物1a-h与镁粉在三甲基氯硅烷存在下的处理，导致了简单且区域选择性的C-硅化，生成相应的β-硅基化磷酸酯2a-h，产率极高。该反应在具有适当还原电位的活化烯烃中顺利进行，并可能由镁向1a-h的电子转移引发。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.228

文献信息

• Mg-Promoted Regioselective Carbon-Silylation of α-Phosphorylacrylate Derivatives
  作者：Makoto Kyoda、Takamichi Yokoyama、Takeshi Kuwahara、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.2002.228

  日期：2002.2

  Treatment of aromatic α-phosphorylacrylate derivatives 1a-h with Mg turnings in the presence of trimethylsilyl chloride brought about facile and regioselective C-silylation to give the corresponding β-silylated phosphonates 2a-h in excellent yields. The reaction took place smoothly for activated olefins possessing appropriate reduction potentials and may be initiated by electron transfer from Mg to 1a-h.

  对芳香族α-磷酸丙烯酸酯衍生物1a-h与镁粉在三甲基氯硅烷存在下的处理，导致了简单且区域选择性的C-硅化，生成相应的β-硅基化磷酸酯2a-h，产率极高。该反应在具有适当还原电位的活化烯烃中顺利进行，并可能由镁向1a-h的电子转移引发。