(E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 56926-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56926-74-0
• 化学式: C₉H₇FO₃
• 分子量: 182.151
• InChiKey: YDXYYLWKWACCMX-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘联苯 、 (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-fluoro-4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  串联Heck /脱羧/ Heck策略：对称和不对称的羟基二苯乙烯类化合物的无保护基合成

  摘要：

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206346
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯酚 、 丙烯酸 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  串联Heck /脱羧/ Heck策略：对称和不对称的羟基二苯乙烯类化合物的无保护基合成

  摘要：

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206346

文献信息

• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。
• Vinylation of Unprotected Phenols Using a Biocatalytic System
  作者：Eduardo Busto、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201505696

  日期：2015.9.7

  conditions to afford the corresponding para‐vinylphenol derivatives while releasing only one molecule of CO2 and water as the by‐products. This transformation was achieved by designing a biocatalytic system that combines three biocatalytic steps, namely the CC coupling of phenol and pyruvate in the presence of ammonia, which leads to the corresponding tyrosine derivative, followed by deamination and decarboxylation

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。
• DI - SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCERS
  申请人：Takasu Hideki

  公开号：US20120283242A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides a novel compound having an excellent antitumor effect. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1) wherein R 1 and R 2 are aryl or the like; A is lower alkylene; Ring X is optionally substituted arylene; E is bond or lower alkenylene; Ring Y is optionally substituted heterocycloalkylene containing one or more nitrogen atoms, one of which is attached to the adjacent carbonyl group; G is —NH-G 2 -, —N(lower alkyl)-G 2 -, —NH—CH 2 -G 2 -, —N(lower alkyl)-CH 2 -G 2 - or —CH 2 -G 2 -, [wherein G 2 binds to R 2 , G 2 -R 2 is bond-R 2 , phenylene-G 3 -R 2 , phenylene-G 4 -O—R 2 , phenylene-G 5 -NH—R 2 , phenylene-G 6 -N(lower alkyl)-R 2 or quinolinediyl-O—R 2 , the phenylene of said phenylene-containing groups being optionally substituted with one or more substituents; G 3 -R 2 is —O-lower alkylene-R 2 or the like; G 4 -O— is lower alkylene-O— or the like; G 5 is lower alkylene; G 6 is lower alkylene].

  本发明提供了一种具有优异抗肿瘤效果的新型化合物。本发明的化合物由下述通式（1）表示，其中R1和R2为芳基或类似物；A为低级烷基；环X为可选取代的芳基；E为键或低级烯基；环Y为可选取代的杂环烷基，其中一个氮原子连接到相邻的羰基；G为—NH-G2-，—N(低级烷基)-G2-，—NH—CH2-G2-，—N(低级烷基)-CH2-G2-或—CH2-G2-，[其中G2与R2相连，G2-R2为键-R2，苯基-G3-R2，苯基-G4-O—R2，苯基-G5-NH—R2，苯基-G6-N(低级烷基)-R2或喹啉基-O—R2，所述苯基含有的苯基-含基团可选取代一个或多个取代基；G3-R2为—O-低级烷基-R2或类似物；G4-O—为低级烷基-O—或类似物；G5为低级烷基；G6为低级烷基]。
• NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP1781297B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS SEROTONIN INHIBITORS AND 5-HT1A AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1893617A1

  公开（公告）日：2008-03-05