(R)-6-[(1S,2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-heptyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 473974-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-[(1S,2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-heptyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxyheptyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 473974-95-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: ZOZVSXRZCZRHHN-XOSAIJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(1S,2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-heptyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体控制合成。

  摘要：

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026665i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(furan-2-yl)-2,3-dihydroxyheptan-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 Amberlyst 15 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.17h， 生成 (R)-6-[(1S,2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-heptyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体控制合成。

  摘要：

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026665i

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh

  DOI：10.1021/ol026665i

  日期：2002.10.1

  Boronolide was synthesized stereoselectively from hydroxyacetylfuran 5 and valeraldehyde 6 using a novel dizinc aldol catalyst. Ring closing metathesis provides the lactone ring. The synthesis requires 12 steps and proceeds in 26% overall yield. [reaction: see text]

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]