(R)-((R,E)-1-((2S,5S,6R)-6-((R)-2-methoxy-4-oxobutyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylhept-3-en-2-yl) 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate | 1275506-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-((R,E)-1-((2S,5S,6R)-6-((R)-2-methoxy-4-oxobutyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylhept-3-en-2-yl) 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate
• 英文别名: [(E,2R)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2R)-2-methoxy-4-oxobutyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-yl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate
• CAS: 1275506-25-6
• 化学式: C₃₁H₅₆O₆Si
• 分子量: 552.868
• InChiKey: AYKPZOUBKBLXNQ-WPVHLMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((R,E)-1-((2S,5S,6R)-6-((R)-2-methoxy-4-oxobutyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylhept-3-en-2-yl) 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate 在 三甲基硅乙酸酯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.5h， 以0.104 g的产率得到(1R,3S,5S,7S,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-((R,E)-1-((2S,5S,6R)-6-((R)-2-methoxy-4-oxobutyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methylhept-3-en-2-yl) 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q

文献信息

• Iodocyclization and Prins-Type Macrocyclization: An Efficient Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：J. S. Yadav、Manas R. Pattanayak、Pragna P. Das、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol200223q

  日期：2011.4.1

  The formal total synthesis of leucascandrolide A has been achieved in 20 steps from a known epoxide with an overall yield of 11.5% following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans and a Lewis acid catalyzed intramolecular Prins-cyclization of an aldehydic homoallylic alcohol to generate the tetrahydropyran ring with three stereogenic centers

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。