5-Phenyl-3-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-8-one | 107300-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Phenyl-3-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-8-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S)-5-phenyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-one
• CAS: 107300-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DGWCQBDMGWNLNP-QPPBUOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Phenyl-3-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-9-one 、 5-Phenyl-3-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  带有不对称取代的降冰片烯的腈类化合物的1,3-偶极环加成

  摘要：

  研究了不对称取代的降冰片烯与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应。发现环加成物是完全立体选择性的，仅以中等至良好的收率给出外切环加成物。用各种不对称取代的降冰片烯观察到在50:50至100：0范围内的环加成物中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00573-7

文献信息

• Adam, Waldemar; Carballeira, Nestor; Craemer, Elisabeth, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 695 - 704
  作者：Adam, Waldemar、Carballeira, Nestor、Craemer, Elisabeth、Lucchini, Vittorio、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with unsymmetrically substituted norbornenes
  作者：Peter Mayo、Tiffany Hecnar、William Tam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00573-7

  日期：2001.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxides with unsymmetrically substituted norbornenes were investigated. The cycloadditions were found to be completely stereoselective, giving only the exo cycloadducts in moderate to good yields. Regioselectivities in the cycloadditions ranging from 50:50 to 100:0 were observed with various unsymmetrically substituted norbornenes.

  研究了不对称取代的降冰片烯与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应。发现环加成物是完全立体选择性的，仅以中等至良好的收率给出外切环加成物。用各种不对称取代的降冰片烯观察到在50:50至100：0范围内的环加成物中的区域选择性。