N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺 | 106580-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺
• 英文名称: N5-isopropyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• 英文别名: N3-Isopropyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；3-N-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 106580-60-3
• 化学式: C₅H₁₁N₅
• 分子量: 141.176
• InChiKey: SFARUGHDNUPASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺 、 乙酰乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-Isopropylamino-5-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  On triazoles XIX: The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with functionalized acetoacetic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809530
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-3-isopropyl-2-methyl-isothiourea 在 一水合肼 作用下， 生成 N-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR-TK 抑制剂的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105966

文献信息

• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Somorai, Tamas、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• REITER, JOZSEF;PONGO, LASZLO;SOMORAI, TAMAS;PALLAGI, ISTVAN, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-3, C. 173-187
  作者：REITER, JOZSEF、PONGO, LASZLO、SOMORAI, TAMAS、PALLAGI, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——