1-benzoyl-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane | 95800-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane
• 英文别名: Phenyl-(1-trimethylsilyloxycyclobutyl)methanone
• CAS: 95800-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: WHLIFSLAHHCUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane 在 甲酸 、 C₄₀H₂₄AgO₄P 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (S)-2-(2-hydroxyethyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-季环戊烷酮的催化不对称结构及其在合成（-）-1,14-二十二烯二醇和（-）-Aphanorphine中的应用

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的策略来构建具有优异对映选择性（高达96％ee）和高产率（高达99％产率）的α-苄基季环戊酮 ，其应用由（-- ）-1,14-二十二烯二醇和（-）-Aphanorphine的形式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502700
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 diethyl 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)methanephosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-benzoyl-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder approach to bicyclic .alpha.-hydroxy ketones. Facile ketol rearrangements of strained .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a029

文献信息

• CREARY, X.;INOCENCIO, P. A.;UNDERINER, T. L.;KOSTROMIN, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1932-1938
  作者：CREARY, X.、INOCENCIO, P. A.、UNDERINER, T. L.、KOSTROMIN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder approach to bicyclic .alpha.-hydroxy ketones. Facile ketol rearrangements of strained .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Xavier Creary、Pamela A. Inocencio、Ted L. Underiner、Ray Kostromin

  DOI：10.1021/jo00211a029

  日期：1985.5
• Catalytic Asymmetric Construction of α-Quaternary Cyclopentanones and Its Application to the Syntheses of (−)-1,14-Herbertenediol and (−)-Aphanorphine
  作者：Dao-Yong Zhu、Ming-Hui Xu、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201502700

  日期：2015.10.26

  A novel and efficient strategy to build α‐benzylic quaternary cyclopentanones with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields (up to 99 % yield) has been developed, and its application demonstrated by the first catalytic asymmetric total synthesis of (−)‐1,14‐herbertenediol and the formal synthesis of (−)‐aphanorphine.

  已开发出一种新颖且有效的策略来构建具有优异对映选择性（高达96％ee）和高产率（高达99％产率）的α-苄基季环戊酮 ，其应用由（-- ）-1,14-二十二烯二醇和（-）-Aphanorphine的形式合成。