(2E)-3-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]-3-methoxyphenyl}prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]-3-methoxyphenyl}prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₄
• 分子量: 302.302
• InChiKey: ADHBKLNXFBYECA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]-3-methoxyphenyl}prop-2-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N'-(2-chlorobenzylidene)-3-(4-((4-fluorobenzyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含酰基hydr部分的反式阿魏酸衍生物的合成，抗病毒活性和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了含有酰基hydr部分的反式阿魏酸衍生物的合成和抗病毒活性。生物学测试表明，大多数目标化合物均显示出对烟草花叶病毒（TMV）的有效抗病毒活性。化合物D4表现出显着的灭活活性，EC 50值为36.59μg/ mL，明显优于利巴韦林（126.05μg/ mL）。分子对接结果表明，化合物D4具有与TMV外壳蛋白（TMV-CP）的不同氨基酸残基的五个氢键的最佳结合能力。对接的结果与目标化合物对TMV的灭活活性是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.038
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2E)-3-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]-3-methoxyphenyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能他克林-阿魏酸杂化物作为对抗老年痴呆症的胆碱酯酶抑制剂的合成，药理学和分子对接。

  摘要：

  长期以来，胆碱能假说一直是阿尔茨海默氏病（AD）药物发现中的“极星”，导致了许多小分子和生物候选药物。市场上大多数用于AD的药物都是胆碱能的。在此，我们报告了我们在胆碱酯酶抑制剂（ChEIs）作为多靶标定向配体的发现中所做的努力。已经设计并合成了一系列他克林-阿魏酸杂种。所有这些化合物均显示出有效的乙酰基（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制作用。其中，最佳化合物10g是最有效的抗AChE抑制剂（电泳（eeAChE）半数最大抑制浓度（IC50）= 37.02 nM），它也是对BuChE的强抑制剂（马血清（eqBuChE）IC50 = 101.40 nM）。此外，它还能抑制淀粉样β蛋白自我聚集65。25μM时为49％。在随后的东碱诱导的体内AD模型中，化合物10g明显改善了认知障碍，并在肝毒性评估中显示出初步的安全性。这些数据表明化合物10g在针对AD的药物发现过程中是有希望的多功能剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1430691

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of quinoline-ferulic acid hybrids as cholinesterase inhibitors
  作者：Jun Mo、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Qihang Li、Hongzhi Lin、Feng Feng、Wenyuan Liu、Wei Qu、Qinglong Guo、Heng Chi、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103310

  日期：2019.12

  A series of quinoline-ferulic acid hybrids has been designed, synthesized, and evaluated as cholinesterase inhibitors. Most of the compounds showed good inhibitory activities toward both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). Among them, 10f was found to be the most potent inhibitor against AChE (IC50 = 0.62 ± 0.17 μm), and 14 was the most potent inhibitor against BChE (IC50 = 0

  已经设计，合成和评估了一系列喹啉-阿魏酸杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）均表现出良好的抑制活性。其中，10F被发现是抗乙酰胆碱酯酶（IC的最有效的抑制剂50  = 0.62±0.17μ米），和14反对的BChE（IC的最有效的抑制剂50  = 0.10±0.01μ米）。代表性化合物，例如10f和12g当它们抑制AChE或BChE时，以竞争的方式发挥作用。分子对接和动力学模拟表明，合成的化合物通过同时与AChE和BChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用而与目标结合。当12g与BChE结合时，最好选择U形确认，这不同于10f与AChE结合的线性构象。基于细胞的测定法已证实化合物10f和12g对H 2 O 2诱导的PC12细胞氧化损伤具有中等程度的神经保护作用。而且，肝毒性为12g低于他克林，表明它作为抗阿尔茨海
• Novel α,β-unsaturated amide derivatives bearing α-amino phosphonate moiety as potential antiviral agents
  作者：Xianmin Lan、Dandan Xie、Limin Yin、Zhenzhen Wang、Jin Chen、Awei Zhang、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.048

  日期：2017.9

  Based on flexible construction and broad bioactivity of ferulic acid, a series of novel alpha, beta-unsaturated amide derivatives bearing alpha-aminophosphonate moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity. Bioassay results indicated that some compounds exhibited good antiviral activities against cucumber mosaic virus (CMV) and tobacco mosaic virus (TMV) in vivo. Especially, compound g18 showed excellent curative and protective activities against CMV, with halfmaximal effective concentration (EC50) values of 284.67 mu g/mL and 216.30 mu g/mL, which were obviously superior to that of Ningnanmycin (352.08 mu g/mL and 262.53 mu g/mL). Preliminary structure-activity relationships (SARs) analysis revealed that the introduction of electron-withdrawing group at the 2-position or 4-position of the aromatic ring is favorable for antiviral activity. Present work provides a promising template for development of potential inhibitor of plant virus. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.