2-benzylidene-1-cyano-3-oxo-5-phenylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 1189116-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-benzylidene-1-cyano-3-oxo-5-phenylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-benzylidene-1-cyano-3-oxo-5-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1189116-41-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: BDYJBWGLSBRDIN-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-α-氰基肉桂酸乙酯 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzylidene-1-cyano-3-oxo-5-phenylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦醇与活化炔烃的膦催化反应

  摘要：

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216827

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Reaction of Cyanohydrins with Activated Alkynes
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Acétou Siby

  DOI：10.1055/s-0029-1216827

  日期：2009.7

  new method for preparing α-cyanoacrylates and α-cyanoenones is described. The procedure uses a phosphine-catalyzed α-C addition of cyanide ion, generated in situ from cyanohydrins, to activated alkynes. An unexpected tandem reaction producing benzylidenecyclopentanones is also described. cyanoacrylates - alkynes - catalysis - phosphines

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦