(E)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)oxiran-2-yl]acrylate | 1207298-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)oxiran-2-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1207298-05-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: MNSNQDYPEZLLDM-SNESEAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)oxiran-2-yl]acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(4R,5R,E)-ethyl 4-azido-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  正式全合成（-）-balanol：一种有效的PKC抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的正式全合成的PKC抑制剂balanol 1，从市售的pentane1,5-diol开始。Shi环氧化和Pd（0）介导的氮取代双转化建立了Balanol前体3的正确构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.120
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-2,4-dienoate 在 oxone(R) 、 Shi's ketone 、 乙二胺四乙酸 、 B₂O₄^(2-)*10H₂O*2Na⁽¹⁺⁾ 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到(E)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)oxiran-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  正式全合成（-）-balanol：一种有效的PKC抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的正式全合成的PKC抑制剂balanol 1，从市售的pentane1,5-diol开始。Shi环氧化和Pd（0）介导的氮取代双转化建立了Balanol前体3的正确构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.120

文献信息

• Formal total synthesis of (−)-balanol: a potent PKC inhibitor
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ramaiah Muthyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.120

  日期：2010.1

  An efficient formal total synthesis of the PKC inhibitor balanol 1 is described, starting from the commercially available pentane1,5-diol. A Shi epoxidation and Pd(0)-mediated nitrogen substitution with double inversion established the correct configuration of the balanol precursor 3.

  描述了一种有效的正式全合成的PKC抑制剂balanol 1，从市售的pentane1,5-diol开始。Shi环氧化和Pd（0）介导的氮取代双转化建立了Balanol前体3的正确构型。