5-Methoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienecarbaldehyde | 292824-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienecarbaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde；5-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 292824-24-9
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: ZUXZCDXUUZJXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienecarbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-cis-2,3,3a,8a-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]benzo[b]furan-4-O-formate
  参考文献：
  名称：

  醌接近黄曲霉毒素B（2）的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。

  DOI：

  10.1021/ol006014r
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Methoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醌接近黄曲霉毒素B（2）的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。

  DOI：

  10.1021/ol006014r

文献信息

• Quinone Approaches toward the Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/ol006014r

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Quinones bearing electron-withdrawing groups can serve as useful precursors to furobenzofuran ring systems through their reaction with 2,3-dihydrofuran. Formal racemic and stereoselective syntheses of the fungal metabolite aflatoxin B(2) are described that utilize this approach to construct the tricyclic ABC-ring core of the molecule.

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。