3-(2-aminophenyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one | 929602-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Aminophenyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 929602-06-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XOJRVCDEPDJNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Quinoline,2-(2,4-dimethylphenyl)-4-iodo-
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Sequential Hydroarylation/Hydrovinylation-Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Organoboron Derivatives: A New Approach to Functionalized Quinolines

  摘要：

  4-芳基和 4-乙烯基喹啉是通过连续程序制备的，涉及区域选择性 Rh(acac)(C2H2)/dppf 催化的 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 与芳基硼酸或钾的加氢芳基化/氢乙烯基化芳基和乙烯基三氟硼酸酯，然后氨基对羰基进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956462
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 一氧化碳 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以84%的产率得到3-(2-aminophenyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed regioselective hydroarylation of α-(2-aminoaryl)-α,β-ynones with organoboron derivatives as a tool for the synthesis of quinolines: experimental evidence and quantum-chemical calculations

  摘要：

  The Pd-catalyzed hydroarylation of beta-(2-aminoaryl)-alpha,beta-ynones with organoboron derivatives, leading to 2,4-diarylquinolines in good to excellent yields through sequential cycloamination, has been investigated. The reaction is catalyzed by both Pd(II) and Pd(0) precatalysts, and can be carried out even under neutral conditions. The regiochemical outcome is inverted with respect to the Pd-catalyzed hydroarylation of beta-(2-aminoaryl)-alpha,beta-ynones with aryl iodides. This aspect has been rationalized using quantum-chemical calculations, which show significant differences between the energy barriers of the regioisomeric transition states for the migratory insertion (hydropalladation) step, and are consistent with the charge density of the pi complex that undergoes such insertion. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.015