(3-Methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl-methanone | 118526-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (1-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)(phenyl)methanone；(3-methyltriazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 118526-78-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: RTTYZMMEDDEZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3-三氮唑 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 (3-Methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring

  摘要：

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1140

文献信息

• Bianchi, Mario; Butti, Alina; Perronnet, Jacques, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 743 - 750
  作者：Bianchi, Mario、Butti, Alina、Perronnet, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Danoun, Saida; Baziard-Mouysset, Genevieve; Stigliani, Jean-Luc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 943 - 951
  作者：Danoun, Saida、Baziard-Mouysset, Genevieve、Stigliani, Jean-Luc、Commenges, Gerard、Carpy, Alain、Payard, Marc

  DOI：——

  日期：——
• BIANCHI, MARIO;BUTTI, ALINA;PERRONNET, JACQUES, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 743-750
  作者：BIANCHI, MARIO、BUTTI, ALINA、PERRONNET, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Takahiro UEMURA、Masayuki YAMASHITA、Tomomichi YOSHIOKA、Satoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1140

  日期：——

  Trimethylsilylaion of 1, 2, 3-triazole regioselectively proceeded to give 2-trimethylsilyl-2H-1, 2, 3-triazole, which was treated with primary alkyl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give 1-alkyl-1H-1, 2, 3-triazoles as a sole product. 1-Methyl-5-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were prepared by alkylation of 5-lithio-1-methyl-1H-1, 2, 3-triazole, and 1-methyl-4-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were obtained by alkylaiton of 4-lithio-1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 3-triazole followed by reductive desulfurization.

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。