tert-butyl (4,5-dichloro-3-thienyl)carbamate | 679794-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-butyl (4,5-dichloro-3-thienyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (4,5-dichloro-3-thienyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(4,5-dichlorothiophen-3-yl)carbamate
• CAS: 679794-55-9
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 268.164
• InChiKey: MAAYJKQLJPUKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4,5-dichloro-3-thienyl)carbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4,5-dichloro-2-formyl-3-thienyl) glycinate
  参考文献：
  名称：

  Novel thienopyrrole glycogen phosphorylase inhibitors: Synthesis, in vitro SAR and crystallographic studies

  摘要：

  Two series of novel thienopyrrole inhibitors of recombinant human liver glycogen phosphorylase a (GPa) which are effective in reducing glucose output from rat hepatocytes are described. Representative compounds have been shown to bind at the dimer interface site of the rabbit muscle enzyme by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.047
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-噻吩羧酸 在 diphenylphosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (4,5-dichloro-3-thienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIENOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE

  摘要：

  小说过程和中间体。一种制备公式(I)化合物的过程，其中R4和R5如规范所定义; R6是氢或保护基，该过程包括将公式(II)化合物环化，其中R4、R5和R6与公式(I)相关定义，R7是氮保护基，并去除R7基团，然后如果需要，去除任何保护基R6。还描述和声明了新型中间体及其在制备药物化合物中的应用。

  公开号：

  WO2004031193A1

文献信息

• US7307174B2
  申请人：——

  公开号：US7307174B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• Novel thienopyrrole glycogen phosphorylase inhibitors: Synthesis, in vitro SAR and crystallographic studies
  作者：Paul R.O. Whittamore、Matthew S. Addie、Stuart N.L. Bennett、Alan M. Birch、Michael Butters、Linda Godfrey、Peter W. Kenny、Andrew D. Morley、Paul M. Murray、Nikos G. Oikonomakos、Ludovic R. Otterbein、Andrew D. Pannifer、Jeremy S. Parker、Kristy Readman、Pawel S. Siedlecki、Paul Schofield、Andy Stocker、Melvyn J. Taylor、Linda A. Townsend、David P. Whalley、Jennifer Whitehouse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.047

  日期：2006.11

  Two series of novel thienopyrrole inhibitors of recombinant human liver glycogen phosphorylase a (GPa) which are effective in reducing glucose output from rat hepatocytes are described. Representative compounds have been shown to bind at the dimer interface site of the rabbit muscle enzyme by X-ray crystallography.
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIENOPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE THIENOPYRROLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031193A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Novel Process and Intermediates. A process for preparing a compound of formula (I) where R4 and R5 are as defined in the specification; and R6 is hydrogen or a protecting group, which process comprises cyclisation of a compound of formula (II) where R4, R5 and R6 are as defined in relation to formula (I), and R7 is a nitrogen protecting group, and removing the group R7, and thereafter if desired, removing any protecting group R6. Novel intermediates and the use of these in the formation of pharmaceutical compounds is also described and claimed.

  小说过程和中间体。一种制备公式(I)化合物的过程，其中R4和R5如规范所定义; R6是氢或保护基，该过程包括将公式(II)化合物环化，其中R4、R5和R6与公式(I)相关定义，R7是氮保护基，并去除R7基团，然后如果需要，去除任何保护基R6。还描述和声明了新型中间体及其在制备药物化合物中的应用。