4-Benzoyl-1,2,3-triazol | 5955-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzoyl-1,2,3-triazol
• 英文别名: 4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole；phenyl(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone；Phenyl 1H-1,2,3-triazol-4-yl ketone；phenyl(2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 5955-92-0
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: SANQECZWBCESOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  376.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoyl-1,2,3-triazol 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-carboxymethyl-4-(m-nitrobenzoyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Ferretti; Livi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 388 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-Benzoyl-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮和甲苯磺酰基叠氮化物的水介导的环加成反应，无催化剂地合成4-酰基-NH-1,2,3-三唑。

  摘要：

  通过N，N-二甲基亚氨基酮与甲苯磺酰基叠氮化物之间的环加成反应，已经高效地完成了4-酰基-NH-1,2,3-三唑的合成。该方法以水为唯一介质，不含任何催化剂或添加剂，具有温和的条件（40°C搅拌），具有实用的可扩展性，具有非凡的可持续性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.210

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• Metal-Free Route for the Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles from Readily Available Building Blocks
  作者：Joice Thomas、Vince Goyvaerts、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201601928

  日期：2016.7.11

  describe a practical and efficient one‐pot multicomponent reaction for the synthesis of α‐ketotriazoles from readily available building blocks such as methyl ketones, N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, and organic azides with 100 % regioselectivity. This reaction is enabled by the in situ formation of an enaminone intermediate followed by its 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with an organic azide

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。
• Facile and direct halogenation of 1,2,3-triazoles promoted by a KX–oxone system under transition metal free conditions
  作者：Vishakha Rai、Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/d0nj05170e

  日期：——

  A convenient and efficient oxidative halogenation of 4-aryl 1,2,3-triazoles is realized at ambient temperature under transition metal free conditions.

  在无过渡金属条件下，可以在常温下方便高效地对4-芳基1,2,3-三唑进行氧化卤化。
• Rational design and synthesis of yellow-light emitting triazole fluorophores with AIE and mechanochromic properties
  作者：Qi Lai、Qing Liu、Kai Zhao、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qingchuan Zheng、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1039/c9cc00262f

  日期：——

  that N-2-aryl triazoles (NATs) exhibited good fluorescence activity in the UV/blue light range. In an effort to achieve biocompetitive NAT fluorophores with green/yellow emission, a new class of 4-keto-2-(4′-N,N-diphenyl)-phenyl triazoles were designed and synthesized. Herein, we present our study on these novel fluorophores which demonstrated excellent luminescence emission both in solution (Φ up to

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。
• A convenient synthesis by microwave heating and pharmacological evaluation of novel benzoyltriazole and saccharine derivatives as 5-HT1A receptor ligands
  作者：Giuseppe Caliendo、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Daniela Scolaro、Stefania Gessi、Elena Cattabriga、Pier Andrea Borea、Vincenzo Santagada

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00045-3

  日期：2002.7

  A series of novel 1,2,3-4-benzoyltriazole and saccharine derivatives were designed and synthesized by microwave heating. They were evaluated on a battery of receptors, including serotonin 5-HT(1A,) 5-HT(2A) and 5-HT(2C), and the most interesting compounds were further evaluated on dopaminergic D(1), D(2) and adrenergic alpha(1), alpha(2) receptors. Conventional and microwave heating of the reactions

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。