N-氨甲酰-L-半胱氨酸 | 24583-23-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨甲酰-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-carbamoyl-L-cysteine
• 英文别名: N-carbamoyl cysteine；(2R)-2-(carbamoylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 24583-23-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₃S
• 分子量: 164.185
• InChiKey: APFSAMXTZRYBKF-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨甲酰-L-半胱氨酸 、 dehydrorabelomycin 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 flavin-dependent monooxygenase AlpJ 、 FAD 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Stealthin C 的生产涉及 S-N 型微笑重排

  摘要：

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10586

文献信息

• Production of Stealthin C Involves an S–N-Type Smiles Rearrangement
  作者：Peng Wang、Gloria J. Hong、Matthew R. Wilson、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.6b10586

  日期：2017.3.1

  monooxygenase AlpJ, can generate these metabolites from N-acetyl-l-cysteine and l-cysteine, respectively, and that the synthesis of stealthin C likely proceeds via a nonenzymatic S-N-type Smiles rearrangement. This unexpected route to stealthin C reveals a distinct approach to install aromatic amino groups in metabolites and raises questions about the intermediacy of this species in kinamycin production

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。