N-氨基马来酰亚胺 | 37770-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-氨基马来酰亚胺
• 英文名称: N-aminomaleimide
• 英文别名: N-Aminomaleimid；1-Amino-1H-pyrrole-2,5-dione；1-aminopyrrole-2,5-dione
• CAS: 37770-94-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.088
• InChiKey: IKUYBNVFDFWORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  248.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基马来酰亚胺 、 苄叉丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-(((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)amino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的农药发现：N-氨基-马来酰亚胺衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  天然产物是农药发现的重要来源。以牧野林德兰(Lindera erythrocarpa Makino)中林林德酮(linderone)和甲基林德酮(methyllinderone)的结构为基础，设计合成了一系列含腙基的N-氨基马来酰亚胺衍生物。根据生物测定结果，化合物 2 和 3 在 0.25 µg·mL-1 时对蚊子（淡色库蚊）有 60% 的抑制作用。此外，抗真菌试验的结果表明，大多数化合物对 14 种植物病原真菌的抗真菌活性比林萘酮和甲基林德酮好得多，一些化合物在 50 µg·mL-1 时比商业杀菌剂（多菌灵和百菌清）表现出更好的抗真菌活性。特别是化合物12表现出广谱杀菌活性(> 对 11 种植物病原真菌的抑制活性为 50%，化合物 12 和 14 在浓度为 12.5 µg·mL-1 时对谷物丝核菌的抑制活性分别为 60.6% 和 47.9%。此外，合成了化合物 17，该化合物在马来酰亚胺上缺乏

  DOI：

  10.3390/molecules23071521
• 作为产物：
  描述：

  抑芽丹 生成 N-氨基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  紫外线诱导马来酰肼的光异构化

  摘要：

  摘要 使用实验性基质分离技术以及量子化学的 DFT 和 QCISD 方法研究了马来酰肼 (3-羟基哒嗪-6-one) 的单体。理论上预测氧代羟基互变异构体是该化合物最稳定的形式。二羟基和二氧代形式的能量经计算（在 QCISD 水平）高出 20 kJ mol -1 以上。只有氧代羟基形式从气相中捕获到低温 Ar 基质中。基质分离的马来酰肼的紫外线照射诱导了两个异构化过程：(i) 氢原子转移将氧代羟基形式转化为二羟基互变异构体（λ > 234 nm 和 λ > 200 nm）；(ii) 转化为 N-氨基马来酰亚胺 (λ > 200 nm)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.051

文献信息

• Natural Product-Based Pesticide Discovery: Design, Synthesis and Bioactivity Studies of N-Amino-Maleimide Derivatives
  作者：Xiangmin Song、Chunjuan Liu、Peiqi Chen、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23071521

  日期：——

  antifungal activities against fourteen phytopathogenic fungi than linderone and methyllinderone and some compounds exhibited better antifungal activities than commercial fungicides (carbendazim and chlorothalonil) at 50 µg·mL−1. In particular, compound 12 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 11 phytopathogenic fungi) and compounds 12 and 14 displayed 60.6% and

  天然产物是农药发现的重要来源。以牧野林德兰(Lindera erythrocarpa Makino)中林林德酮(linderone)和甲基林德酮(methyllinderone)的结构为基础，设计合成了一系列含腙基的N-氨基马来酰亚胺衍生物。根据生物测定结果，化合物 2 和 3 在 0.25 µg·mL-1 时对蚊子（淡色库蚊）有 60% 的抑制作用。此外，抗真菌试验的结果表明，大多数化合物对 14 种植物病原真菌的抗真菌活性比林萘酮和甲基林德酮好得多，一些化合物在 50 µg·mL-1 时比商业杀菌剂（多菌灵和百菌清）表现出更好的抗真菌活性。特别是化合物12表现出广谱杀菌活性(> 对 11 种植物病原真菌的抑制活性为 50%，化合物 12 和 14 在浓度为 12.5 µg·mL-1 时对谷物丝核菌的抑制活性分别为 60.6% 和 47.9%。此外，合成了化合物 17，该化合物在马来酰亚胺上缺乏
• UV-induced photoisomerization of maleic hydrazide
  作者：Igor Reva、Bruno J.A.N. Almeida、Leszek Lapinski、Rui Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.11.051

  日期：2012.10

  Abstract Monomers of maleic hydrazide (3-hydroxypyridazin-6-one) were studied using the experimental matrix-isolation technique as well as DFT and QCISD methods of quantum chemistry. The oxo-hydroxy tautomer was theoretically predicted to be the most stable form of the compound. The energies of the dihydroxy and dioxo forms were calculated (at the QCISD level) to be higher by more than 20 kJ mol −1

  摘要 使用实验性基质分离技术以及量子化学的 DFT 和 QCISD 方法研究了马来酰肼 (3-羟基哒嗪-6-one) 的单体。理论上预测氧代羟基互变异构体是该化合物最稳定的形式。二羟基和二氧代形式的能量经计算（在 QCISD 水平）高出 20 kJ mol -1 以上。只有氧代羟基形式从气相中捕获到低温 Ar 基质中。基质分离的马来酰肼的紫外线照射诱导了两个异构化过程：(i) 氢原子转移将氧代羟基形式转化为二羟基互变异构体（λ > 234 nm 和 λ > 200 nm）；(ii) 转化为 N-氨基马来酰亚胺 (λ > 200 nm)。