3-[2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenol | 143816-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenol
• 英文别名: 3-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenol
• CAS: 143816-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: RZENAZZCHMPRHI-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 4-[3-(2-quinoline-2-yl-vinyl)phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl>phenoxy acetate 在 苯酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到3-[2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011

文献信息

• [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIANGIOGÉNIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2014012889A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉-2-基-丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基-乙炔基-苯酚及其盐类是有用的药物，特别用于治疗与血管生成相关的疾病或紊乱。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• 2-Substituted quinolines, their preparation and use
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0206751A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Compounds having the formula: are selective antagonists of leukotrienes of D4. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents and may be made up into pharmaceutical compositions. In the formula R1 is H, halogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, -OR2, -SR2, -NR2R2, -CHO, -COOR2, -(C=O)R2, -C(OH)R2R2, -CN, -N02, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R2 is H, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R3 is -(A)m-(CR2=CR2)p-(CR2R2)m-Q; R4 is H, halogen, -N02, -CN, -OR2, -SR2, NR2R2, or C1-C8 alkyl; R5 is -(CH2)s-C-(CH2)s-R7; R6 is H or C1-C4 alkyl; R7 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-Rs; RS contains up to 21 carbon atoms and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic acyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom in the ring; R9 is -OR10, -SR10, or NR10R10; R10 is H, C1-C6 alkyl, -(C=O)R11, unsubstituted phenyl or unsubstituted benzyl; R11 is H, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, or unsubstituted phenyl, benzyl, or phenethyl; m is 0-8; n is 1 or 2; p is 0-2; s is 0-3; A is -CR2R4-, or =C=O; Q is -COOR2, tetrazole, -COOR5, -COCH2OH, -CONHSO2R11, -CH2OH, -CN, -CONR10R10, -NHSO2R11 (but only when the sum of m and p in R3 is greater than 0), or if Q is COOH and R3 contains an R4 which is -OH, -SH, or -NHR2 then Q and R4 and the carbons through which they are attached may form a heterocyclic ring with loss of water; W is O, S, or NH; X is O, S, -SO, -S02, or -NR2; Y is -(CR2=CR2)n-, -(C≡C)n-, -CR2R2-X-, or-X-CR2R2-.

  具有以下式子的化合物 是白三烯 D4 的选择性拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂，并可制成药物组合物。式中 R1 是 H、卤素、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3、-OR2、-SR2、-NR2R2、-CHO、-COOR2、-(C=O)R2、-C(OH)R2R2、-CN、-N02、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的苯乙基； R2 是 H、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、或取代或未取代的苯乙基； R3 是-(A)m-(CR2=CR2)p-(CR2R2)m-Q； R4 是 H、卤素、-N02、-CN、-OR2、-SR2、NR2R2 或 C1-C8 烷基； R5 是-(CH2)s-C-(CH2)s-R7； R6 是 H 或 C1-C4 烷基； R7 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 基 W-Rs； RS 含有多达 21 个碳原子，且 (1) 是烃基或 (2) 是有机无环或单环羧酸的酰基，环中含有不超过 1 个杂原子； R9 是-OR10、-SR10 或 NR10R10； R10 是 H、C1-C6 烷基、-(C=O)R11、未取代苯基或未取代苄基； R11 是 H、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3 或未取代苯基、苄基或苯乙基； m 为 0-8 n 是 1 或 2 p 为 0-2 s 是 0-3； A 是-CR2R4-，或 =C=O； Q为-COOR2、四唑、-COOR5、-COCH2OH、-CONHSO2R11、-CH2OH、-CN、-CONR10R10、-NHSO2R11（但仅当 R3 中 m 和 p 之和大于 0 时），或者如果 Q 为 COOH，且 R3 中含有-OH、-SH 或-NHR2 的 R4，则 Q 和 R4 以及连接它们的碳原子可在失水的情况下形成杂环； W 是 O、S 或 NH； X 是 O、S、-SO、-S02 或-NR2； Y 是-(CR2=CR2)n-、-(C≡C)n-、-CR2R2-X-或-X-CR2R2-。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUND
  申请人：University College Dublin, National University of Ireland, Dublin

  公开号：EP3147280A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  A compound of the formula: and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  式中的化合物： 及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成有关的疾病或紊乱。
• TRI-ARYL ACID DERIVATIVES AS PPAR RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1177176A1

  公开（公告）日：2002-02-06