(+)-pestalazine B | 1082057-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-pestalazine B
• 英文别名: (1R,4R,7S,9S)-9-[3-[[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 1082057-01-9
• 化学式: C₃₇H₃₈N₆O₄
• 分子量: 630.747
• InChiKey: FLILMUWNSSCRIC-OHSSISEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 三甲基氯硅烷 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (+)-pestalazine B
  参考文献：
  名称：

  AgNTf 2介导的胺化/环化级联在吡咯啉二氢吲哚结构上的构建：在（+）-Pestalazine B的全合成中的应用

  摘要：

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01399

文献信息

• Concise total synthesis and structural revision of (+)-pestalazine B
  作者：Carlos Pérez-Balado、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c0ob00531b

  日期：——

  A convergent synthesis of the proposed structure of (+)-pestalazine B has been achieved in 4 steps using the N-alkylation of an unprotected tryptophan diketopiperazine with a 3a-bromopyrrolidinoindoline as the key step. Although its structure was confirmed by X-ray analysis, the spectroscopic data did not match those of the natural product. The versatility of the methodology allowed the preparation

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实
• Concise total synthesis of (+)-asperazine A and (+)-pestalazine B
  作者：Brandon M. Nelson、Richard P. Loach、Stefan Schiesser、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1039/c7ob02985c

  日期：——

  The highly convergent total synthesis of dimeric diketopiperazine alkaloids (+)-asperazine A and (+)-pestalazine B is described. A critical aspect of our expedient route was the development of a directed regio- and diastereoselective C3–N1′ coupling of complex tetracyclic diketopiperazine components. This late-stage heterodimerization reaction was made possible by design of tetracyclic diketopiperazines

  描述了二聚二酮哌嗪生物碱 (+)-阿哌嗪 A 和 (+)-哌司他嗪 B 的高度收敛全合成。我们的应急路线的一个关键方面是开发复杂的四环二酮哌嗪组分的定向区域和非对映选择性 C3-N1' 偶联。这种后期异二聚反应是通过四环二酮哌嗪的设计实现的，四环二酮哌嗪允许亲电子组分与亲核片段的 N1' 位点进行 C3-碳正离子偶联。将这种新的偶联反应应用于 (+)-asperazine A 的首次全合成，使我们对所报道结构的旋光度符号和大小进行了修改。