(3aS,4R,7aR)-4-Methoxy-1,1,5-trimethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-2-one | 666740-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-4-Methoxy-1,1,5-trimethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-2-one
• 英文别名: (3aR,7R,7aS)-7-methoxy-3,3,6-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2-one
• CAS: 666740-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KJCDPLLAWZZXFQ-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-4-Methoxy-1,1,5-trimethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酯的碳环环化。第2部分：1海洋倍半萜类，螺旋体素的三环骨架的对映体构建

  摘要：

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,4R,7aR)-4-Methoxy-1,1,5-trimethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯的碳环环化。第2部分：1海洋倍半萜类，螺旋体素的三环骨架的对映体构建

  摘要：

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.165

文献信息

• Carbanion cyclisation of esters. Part 2: 1See Reference 1. 1 Enantiospecific construction of the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes, spirodysins
  作者：A. Srikrishna、P. Ravi Kumar、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.165

  日期：2004.1

  Enantiospecific construction of the bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 17 employing a lithium and liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of the δ-methyl-δ,ε-unsaturated ester 13, and its elaboration to the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes spirodysins are described.

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。