cis-4-bromocyclohex-3-ene-1,2-diol | 828295-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-bromocyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-4-bromocyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 828295-32-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: LHODWCNVZJCSBX-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-bromocyclohex-3-ene-1,2-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到cis-6-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Richards, Sharon L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 939 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Bromo-3-iodo-cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到cis-4-bromocyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a

文献信息

• Diastereoselection in the Formation of Contiguous Quaternary Carbon Stereocenters by the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Larry E. Overman、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jo0523363

  日期：2006.3.31

  diastereoselection in the second ring closure of the highly diastereoselective double Heck cyclization of cyclohexenes 1 and 3 that form contiguous quaternary stereocenters. Seven model substrates were synthesized and cyclized to examine the structural features responsible for imparting diastereoselection in the second intramolecular Heck reaction. These studies demonstrate that stereoselection in the formation of the

  在两篇系列文章中的第二篇中，这项研究研究了对映体1和3的高度非对映选择性双重Heck环化的第二个环闭合中的非对映异构的起源，环戊烯1和3形成了连续的四元立体中心。合成并环化了七个模型底物，以检查负责在第二个分子内Heck反应中赋予非对映选择性的结构特征。这些研究表明，在第二个螺氧杂吲哚环的形成中的立体选择是由于避免了在插入步骤中与在第一个Heck环化反应中形成的螺氧杂吲哚的空间相互作用。为了实现高水平的非对映选择性，在烯丙基位置需要轴向取代基（羰基或芳烃）。
• Chemoenzymatic synthesis of monocyclic arene oxides and arene hydrates from substituted benzene substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Vera Ljubez、Peter K. M. McGeehin、Paul J. Stevenson、Marine Blain、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c3ob40166a

  日期：——

  Reduction of a substituted arene oxide to yield a racemic arene hydrate was observed. Arene hydrates have also been synthesised, in enantiopure form, from the corresponding dihydroarene oxide or trans-bromoacetate precursors. Biotransformation of one arene hydrate enantiomer resulted in a toluene-dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation to yield a benzene cis-triol metabolite.

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。
• Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Richards, Sharon L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 939 - 950
  作者：Banwell, Martin G.、Lambert, John N.、Richards, Sharon L.

  DOI：——

  日期：——