N-溴乙酰基吡喃葡萄糖基胺 | 59204-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-溴乙酰基吡喃葡萄糖基胺
• 英文名称: N-bromoacetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: glucosyl bromoacetamide；N-Bromoacetylglucopyranosylamine；2-bromo-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 59204-05-6
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₆
• 分子量: 300.106
• InChiKey: FBDRYZFAXBPZEB-RHROMQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 beta-D-吡喃葡萄糖胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到N-溴乙酰基吡喃葡萄糖基胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-溴乙酰基--吡喃葡萄糖胺、单糖和二糖衍生物的改进方法

  摘要：

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

文献信息

• N-Bromoacetyl-glycopyranosylamines as affinity labels for a β-glucosidase and a cellulase
  作者：Timothy S. Black、Laszlo Kiss、Dedreia Tull、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84166-4

  日期：1993.12
• An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl- -glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

  日期：2004.3

  An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines from the corresponding β-glycosylamines was developed. The procedure is applicable to a wide range of derivatives of monosaccharides (hexoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, hexuronamides, and 6-deoxyhexoses) and some disaccharides. For the derivatives of pentoses and 2-deoxyhexoses, the use of the corresponding β-glycosylammonium

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。