(1R,5R,6S,8S)-(-)-8-methyl-5-(1-methylethenyl)bicyclo<4.4.0>decan-2-one | 160167-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S,8S)-(-)-8-methyl-5-(1-methylethenyl)bicyclo<4.4.0>decan-2-one
• 英文别名: (4R,4aS,6S,8aR)-4-isopropenyl-6-methyl-octahydro-naphthalen-1-one；(4R,4aS,6S,8aR)-6-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 160167-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CNUAOUPTUZKXJO-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8S)-(-)-8-methyl-5-(1-methylethenyl)bicyclo<4.4.0>decan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到(4R,4aS,6S,8aR)-4-isopropenyl-6-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Xenitorins B和C的第一个完整合成：绝对构型的分配。

  摘要：

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b610427d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8S)-(-)-2,2-ethylenedioxy-8-methyl-5-(1-methylethenyl)bicyclo<4.4.0>decane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1R,5R,6S,8S)-(-)-8-methyl-5-(1-methylethenyl)bicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liu, Hsing-Jang; Chew, Sew Yeu; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1193 - 1210
  作者：Liu, Hsing-Jang、Chew, Sew Yeu、Browne, Eric N. C.、Kim, Jeung Bea

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of xenitorins B and C: assignment of absolute configuration
  作者：Wen-Sheng Chang、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly

  DOI：10.1039/b610427d

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene, the first total synthesis of xenitorins B and C has been accomplished, which also allowed the assignment of their absolute configuration.

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。