(1R,2R,3S,4S)-ethyl 1-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentanecarboxylate | 1041378-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-ethyl 1-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3S,4S)-1-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1041378-94-2
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₆
• 分子量: 431.873
• InChiKey: MZZIMHQMGAHECN-LGGPRVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-乙酰基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-ethyl 1-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺骨牌迈克尔-亨利反应进行具有四个手性碳的多取代环戊烷的高度非对映体和对映体选择性合成。

  摘要：

  通过有机催化的不对称多米诺骨牌迈克尔-亨利反应，合成了具有四个立体立体碳，包括两个季铵立体中心的高度官能化的环戊烷，具有极高的收率（90-95％），完全的非对映选择性和极好的对映选择性（88-96％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol801273x

文献信息

• ASYMMETRIC CYCLIZATION PROCESSES USING UNSATURATED NITRO COMPOUNDS
  申请人：ZHONG Guofu

  公开号：US20100298576A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are processes of forming a compound (33), (35) or (37)

  公开了形成化合物（33），（35）或（37）的过程。
• US8754252B2
  申请人：——

  公开号：US8754252B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• A Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Cyclopentanes with Four Chiral Carbons by the Organocatalytic Domino Michael−Henry Reaction
  作者：Bin Tan、Pei Juan Chua、Xiaofei Zeng、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol801273x

  日期：2008.8.21

  Highly functionalized cyclopentanes with four stereogenic carbons including two quaternary stereocenters have been synthesized in excellent yields (90-95%) with complete diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (88-96% ee) by the organocatalyzed asymmetric domino Michael-Henry reaction.

  通过有机催化的不对称多米诺骨牌迈克尔-亨利反应，合成了具有四个立体立体碳，包括两个季铵立体中心的高度官能化的环戊烷，具有极高的收率（90-95％），完全的非对映选择性和极好的对映选择性（88-96％ee）。