N-烯丙基-N-甲基-(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯基)胺 | 66842-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-烯丙基-N-甲基-(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯基)胺
• 英文名称: (2E,6E)-N-allyl-N,3,7,11-tetramethyldodeca-2,6,10-trien-1-amine
• 英文别名: N-Allyl-N,3,7,11-tetramethyl-2,6,10-dodecatrienylamine；(2E,6E)-N,3,7,11-tetramethyl-N-prop-2-enyldodeca-2,6,10-trien-1-amine
• CAS: 66842-84-0
• 化学式: C₁₉H₃₃N
• 分子量: 275.478
• InChiKey: FQILZBBMBPPIJB-IJNKXORISA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 反,反-法呢基溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-烯丙基-N-甲基-(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯基)胺
  参考文献：
  名称：

  双环取代胺作为MenA抑制剂的合成、优化、体内外研究

  摘要：

  甲萘醌 (MK) 在电子传递链 (ETC) 中发挥重要作用，表明 MK 生物合成酶是药物开发的潜在靶点。以前，我们证明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 对萘酚类化合物敏感，这些化合物是通过模拟去甲基甲萘醌（MenA 酶促反应的产物）开发的。此处，一系列新的MenA抑制剂（4 - 19）的合成和评价为在该研究中的MenA抑制剂。这些抑制剂旨在提高对 MRSA 的生长抑制活性。在 MenA 抑制剂中，双环取代胺3 的MIC 为 3 µg/mL，烯基取代胺11显示对 USA300 的 MIC 为 8 µg/mL。当暴露于 8 µg/mL 抑制剂11 时，在添加 MK 时观察到 MRSA 的再生，支持对 MK 生物合成的抑制。然而，抑制剂11在治疗高达 25 µg/mL 浓度的USA300 感染的秀丽隐杆线虫方面没有表现出功效。然而，当暴露于双环取代胺3时，所有受感染的秀丽隐杆线虫都存活下来。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128203

文献信息

• Synthesis, optimization, in vitro and in vivo study of bicyclic substituted amine as MenA inhibitor
  作者：Seoung-ryoung Choi、Prabagaran Narayanasamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128203

  日期：2021.9

  to improve growth inhibitory activity against MRSA. Among the MenA inhibitors, bicyclic substituted amine 3 showed MIC of 3 µg/mL, and alkenyl substituted amine 11 showed MIC of 8 µg/mL against USA300. Regrowth of MRSA was observed on addition of MK when exposed to 8 µg/mL of inhibitor 11, supporting inhibition of MK biosynthesis. However, inhibitor 11 did not show efficacy in treating USA300 infected

  甲萘醌 (MK) 在电子传递链 (ETC) 中发挥重要作用，表明 MK 生物合成酶是药物开发的潜在靶点。以前，我们证明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 对萘酚类化合物敏感，这些化合物是通过模拟去甲基甲萘醌（MenA 酶促反应的产物）开发的。此处，一系列新的MenA抑制剂（4 - 19）的合成和评价为在该研究中的MenA抑制剂。这些抑制剂旨在提高对 MRSA 的生长抑制活性。在 MenA 抑制剂中，双环取代胺3 的MIC 为 3 µg/mL，烯基取代胺11显示对 USA300 的 MIC 为 8 µg/mL。当暴露于 8 µg/mL 抑制剂11 时，在添加 MK 时观察到 MRSA 的再生，支持对 MK 生物合成的抑制。然而，抑制剂11在治疗高达 25 µg/mL 浓度的USA300 感染的秀丽隐杆线虫方面没有表现出功效。然而，当暴露于双环取代胺3时，所有受感染的秀丽隐杆线虫都存活下来。