(1R,2R,3R,4S)-ethyl 4-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-acetyl-3-nitro-2-phenylcyclopentanecarboxylate | 1041188-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-ethyl 4-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-acetyl-3-nitro-2-phenylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3R,4S)-1-acetyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-nitro-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1041188-25-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: ZXLKZJDQLOPBRJ-QEEHTWDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 diethyl 5-acetylhex-2-enedioate 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,3R,4S)-ethyl 4-((ethoxycarbonyl)methyl)-1-acetyl-3-nitro-2-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在有机催化多米诺骨牌双迈克尔反应中控制四个立体中心：高效合成多取代的环戊烷。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性和非对映选择性的多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应，该反应可加快9-氨基-9-脱氧表观奎宁（V）催化的多官能五元环的进入。简单的操作程序，高收率（81-92％），出色的对映选择性（90-7％ee），非对映选择性（95：5-> 99：1 dr）以及产品合成多功能性的巨大潜力使这种新方法具有很高的应用价值吸引不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol801246m

文献信息

• ASYMMETRIC CYCLIZATION PROCESSES USING UNSATURATED NITRO COMPOUNDS
  申请人：ZHONG Guofu

  公开号：US20100298576A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are processes of forming a compound (33), (35) or (37)

  公开了形成化合物（33），（35）或（37）的过程。
• US8754252B2
  申请人：——

  公开号：US8754252B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• Control of Four Stereocenters in an Organocatalytic Domino Double Michael Reaction: Efficient Synthesis of Multisubstituted Cyclopentanes
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol801246m

  日期：2008.8.21

  A highly enantioselective and diastereoselective domino organocatalytic double Michael reaction which provides expedited access to multifunctionalized five-membered rings catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (V) has been developed. Simple operational procedures, high yields (81-92%), excellent enantioselectivity (90-97% ee), diastereoselectivities (95:5->99:1 dr), and immense potential of synthetic

  已开发出高度对映选择性和非对映选择性的多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应，该反应可加快9-氨基-9-脱氧表观奎宁（V）催化的多官能五元环的进入。简单的操作程序，高收率（81-92％），出色的对映选择性（90-7％ee），非对映选择性（95：5-> 99：1 dr）以及产品合成多功能性的巨大潜力使这种新方法具有很高的应用价值吸引不对称合成。