9α,10α-Dimethyl-decalon-(2) | 162428-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9α,10α-Dimethyl-decalon-(2)
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a,8a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 162428-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: CUUZZZQYSLHVPL-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aS)-8a-methylspiro[1,2,3,5,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]-1-ol 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 氯甲磺酰氯 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 9α,10α-Dimethyl-decalon-(2)
  参考文献：
  名称：

  从（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-开始获得（-）-地奥斯明合成的对映体纯中间体。

  摘要：

  由（4aS，5S）-4,4a，5,6,7,8-六氢-5-羟基-4a-甲基萘-2（3H）-1合成用于合成土臭素的天然对映异构体的对映体纯净关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2267

文献信息

• Nickel-Catalysed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Sterically Hindered α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1055/s-1995-3901

  日期：1995.3

  Nickel acetylacetonate is an efficient catalyst for the 1,4-addition of trimethylaluminum to α,β-unsaturated ketones. The reaction is strongly solvent dependent and gives best results in tetrahydrofuran or ethyl acetate. The reaction is especially useful for the nucleophilic 1,4-methyl transfer to sterically hindered enones. A β-cuparenone synthesis via conjugate methyl group addition to an enone precursor is described.

  醋酸镍是一种高效的催化剂，能够促进三甲基铝对α,β-不饱和酮的1,4-加成。该反应对溶剂有很强的依赖性，在四氢呋喃或乙酸乙酯中能取得最佳效果。该反应尤其适用于对空间位阻较大的酮进行亲核性的1,4-甲基转移。文中描述了一种通过对酮前体进行共轭甲基团加成合成β-氟喹啉的方法。
• Methylation of 10-methyl-1(9)-octal-2-ones by organocopper reagents
  作者：James A. Marshall、Heide Roebke

  DOI：10.1021/jo01266a079

  日期：1968.2
• BERTZ, STEVEN H.;SMITH, ROBIN A. J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8276-8277
  作者：BERTZ, STEVEN H.、SMITH, ROBIN A. J.

  DOI：——

  日期：——
• HANNAH D. J.; SMITH R. A. J.; TEOH I.; WEAVERS R. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, NO 1, 181-188
  作者：HANNAH D. J.、 SMITH R. A. J.、 TEOH I.、 WEAVERS R. T.

  DOI：——

  日期：——