(E)-3-(3-fluorophenyl)-N-hydroxyacrylamide | 1332370-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-hydroxyprop-2-enamide
• CAS: 1332370-11-2
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: CVOBQOFHEDTLFR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-fluorophenyl)acrylate 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(E)-3-(3-fluorophenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  共轭异羟肟酸、酰肼和O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸衍生物的设计、合成和对致病性分枝杆菌的抗菌活性

  摘要：

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128692

文献信息

• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• US9260382B2
  申请人：——

  公开号：US9260382B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.
• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis