9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid | 130305-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-3-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 130305-34-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 361.373
• InChiKey: VPHHLUBYHQLWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivatives including an antibacterial agent, ofloxacin.

  摘要：

  一种合成 7H-吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并恶嗪衍生物的新方法被开发出来。该方法的特点是 1-(1-羟基丙-2-基)-8-氟-4-喹诺酮的分子内环化，而这些喹诺酮是由 2, 3, 4, 5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯分三或四步制备的。应用这种方法合成了抗菌剂氧氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4098

文献信息

• A new synthesis of 7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivatives including an antibacterial agent, ofloxacin.
  作者：HIROSHI EGAWA、TERUYUKI MIYAMOTO、JUN-ICHI MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.4098

  日期：——

  A new method for the synthesis of 7H-pyrido[1, 2, 3-de][1, 4]benzoxazine derivatives was developed. The method is characterized by the intramolecular cyclization of 1-(1-hydroxyprop-2-yl)-8-fluoro-4-quinolones which are prepared in three or four steps from ethyl 2, 3, 4, 5-tetrafluoro-benzoylacetate. As an application of this method, ofloxacin, an antibacterial agent, was synthesized.

  一种合成 7H-吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并恶嗪衍生物的新方法被开发出来。该方法的特点是 1-(1-羟基丙-2-基)-8-氟-4-喹诺酮的分子内环化，而这些喹诺酮是由 2, 3, 4, 5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯分三或四步制备的。应用这种方法合成了抗菌剂氧氟沙星。