2,6,10-tridodecylbenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione | 1313006-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-tridodecylbenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione
• 英文别名: 5,11,17-Tridodecyl-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene-8,14,22-trione；5,11,17-tridodecyl-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene-8,14,22-trione
• CAS: 1313006-13-1
• 化学式: C₅₇H₈₁NO₃
• 分子量: 828.275
• InChiKey: HPMHIEOZHJWHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),dodecane 、 2,6,10-triiodobenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到2,6,10-tridodecylbenzo[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridin-4,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  缺电子异三角球的柱状自组装

  摘要：

  一系列可溶的羰基桥联杂三烯，其中柔性n十二烷基链通过不同的间隔基连接到平面的以氮为中心的多环核上。三异丙基甲硅烷基乙炔基基团的引入首次使用X射线晶体学表征取代的杂三烯的单晶柱状堆积成为可能。电化学研究表明，羰基桥杂杂三烯核是可逆的两电子转移的合理强受体。取代的杂三烯在溶液中，在表面上以及在主体中自组装的趋势似乎敏感地取决于侧向取代基的性质，其空间需求和所应用的溶液加工条件。可以得出以下结论：1）杂三烯核与n之间存在额外的亚苯基部分十二烷基链通过扩展π共轭多环盘促进自组装； 2）棒状亚乙炔基间隔基引入了一些额外的柔韧性，因此降低了整体聚集趋势； 3）亚苯基-亚乙炔基部分的两个特征组合引起热致液晶性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300253

文献信息

• Columnar Self-Assembly in Electron-Deficient Heterotriangulenes
  作者：Milan Kivala、Wojciech Pisula、Suhao Wang、Alexey Mavrinskiy、Jean-Paul Gisselbrecht、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201300253

  日期：2013.6.17

  series of soluble carbonyl‐bridged heterotriangulenes, in which flexible n‐dodecyl chains are attached through different spacers to the planar nitrogen‐centered polycyclic core, have been synthesized. The introduction of triisopropylsilylethynyl moieties enabled, for the first time, the characterization of single‐crystal columnar packing of a substituted heterotriangulene by X‐ray crystallography. Electrochemical

  一系列可溶的羰基桥联杂三烯，其中柔性n十二烷基链通过不同的间隔基连接到平面的以氮为中心的多环核上。三异丙基甲硅烷基乙炔基基团的引入首次使用X射线晶体学表征取代的杂三烯的单晶柱状堆积成为可能。电化学研究表明，羰基桥杂杂三烯核是可逆的两电子转移的合理强受体。取代的杂三烯在溶液中，在表面上以及在主体中自组装的趋势似乎敏感地取决于侧向取代基的性质，其空间需求和所应用的溶液加工条件。可以得出以下结论：1）杂三烯核与n之间存在额外的亚苯基部分十二烷基链通过扩展π共轭多环盘促进自组装； 2）棒状亚乙炔基间隔基引入了一些额外的柔韧性，因此降低了整体聚集趋势； 3）亚苯基-亚乙炔基部分的两个特征组合引起热致液晶性。