2-methyl-4-N-pyrrolyl-1,2-epoxybutane | 106681-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-4-N-pyrrolyl-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 1-(2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole；1-[2-(2-Methyloxiran-2-yl)ethyl]pyrrole
• CAS: 106681-23-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CXLCFLRGTVWWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-N-pyrrolyl-1,2-epoxybutane 在 二氯二茂钛 、 锰 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钛茂世（III）催化从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪骨架

  摘要：

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201603985
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-4-N-pyrrolyl-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  钛茂世（III）催化从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪骨架

  摘要：

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201603985

文献信息

• Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Steven P. Tanis、Jeffrey W. Raggon

  DOI：10.1021/jo00381a021

  日期：1987.3
• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。