4-溴-2-甲基-1-丁烯 | 20038-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 4-溴-2-甲基-1-丁烯
• 英文名称: 4-bromo-2-methylbut-1-ene
• 英文别名: 4-bromo-2-methyl-1-butene；isopentenyl bromide；3-methyl-3-butenyl bromide；1-Bromo-3-methyl-3-butene；4-bromo-2-methylbutene
• CAS: 20038-12-4
• 化学式: C₅H₉Br
• mdl: MFCD11848510
• 分子量: 149.03
• InChiKey: IZMWJUPSQXIVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  125℃
• 密度：
  1.250
• 闪点：
  26℃
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、氯仿、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1-丁烯 在 二甲基氯化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 胡椒酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Stoichiometric Lewis Acid Participation in Aldehyde Ene Cyclisations

  摘要：

  为了探索导致薄荷醇类似物的烯丙基化反应，合成了外消旋2-异丙基-2-甲基己-5-烯醛。首要目标是发现有利于烯丙基化生成薄荷醇而非新薄荷醇系列的催化条件，然后开发（动态）动力学分辨程序，以获得产品的单对映体。发现催化量的Me2AlCl和体积庞大的甲基铝双（酚氧基）试剂可产生与Meerwein-Pondorff-Verley反应相关的产物。在此反应中，醛被还原为初级醇，烯基产物被氧化为相应的α，β-不饱和酮。相比之下，相关的体积庞大氯化铝试剂催化的烯丙基化反应干净地进行，但更倾向于不受欢迎的新薄荷醇立体异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc20000741
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.86 g的产率得到4-溴-2-甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  自由基加成区域选择性的动力学和热力学控制的理论阐明

  摘要：

  通过从头算和密度泛函 (UB3LYP/6-31+G**//UHF/6-31G* 和 UB3LYP/6-31G*) 研究了两个结构相似的 2-oxo-5-己烯基型自由基的环化//UB3LYP/6-31G*) 计算。确定了 6-endo 和 5-exo 环化明显矛盾的报告的起源。动力学控制有利于6-内环化，而热力学控制有5-外环化，不同研究组对不同产物的观察源于两组实验条件的差异。使用这些理论技术预测了新的环化反应的结果。预计动力学控制仅产生 6-内环化产物，而热力学控制将导致一种 6-内环化产物和一种 5-外环化产物的大致相等的混合物。

  DOI：

  10.1021/ja029342q

文献信息

• 天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法 和应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN103570661B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了天然产物Rubraflavone？A类似物及其制备方法和应用。在天然产物Rubraflavone？A的基础上，发明人研究和制备了一系列具有黄酮类化合物骨架结构的天然产物Rubraflavone？A类似物，并对其进行了全合成及抗胃癌细胞活性的深入研究。通过体外癌细胞抑制活性试验表明，本发明的目标化合物6a、6b、7a1、7a2、7b1、7b2对胃癌细胞株(SGC-7901)具有显著的抑制作用，可用作制备治疗胃癌的药物。
• BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR
  申请人：Ding Hongxia

  公开号：US20130303544A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a kind of benzopyrone compounds having a structure of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, which can be used to regulate the novel estrogen receptor ER-a36, and prevent and/or treat the related diseases mediated by the ER-a36 receptor, such as cancers, etc.

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。
• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• Diastereo‐ and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes
  作者：Jing Li、Alexander Preinfalk、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201900801

  日期：2019.4.23

  A flexible redox-neutral coupling of aldehydes and alkenes enables rapid access to stereotriads starting from a single stereocenter with perfect levels of enantio- and diastereoselectivity under mild conditions. The versatility of the method is highlighted by the installation of heteroatoms along the tether, which enables a route to structurally diverse building blocks. The formal synthesis of (+)-neopeltolide

  醛和烯烃的灵活的氧化还原-中性偶合使得在温和条件下可以从单一的立体中心快速进入立体三单元组，同时具有理想水平的对映体和非对映体选择性。该方法的多功能性是通过在系链上安装杂原子而突出显示的，这使一条通往结构多样的构建基块的途径成为可能。（+）-neopeltolide的正式合成进一步证明了这种方法的合成效用。
• Stereospecific syntheses of sex pheromones of the californian red scale and white peach scale (Homoptera:Diaspididae) based on 1,4-cis-hydrogenation of dienes
  作者：A. A. Vasil'ev、A. L. Vlasyuk、G. V. Kryshtal、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00707233

  日期：1995.10

  Stereospecific syntheses of (±)-3-methyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl acetate and (±)-3,9-dimethyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl propionate (the Racemoc forms of the pheromones of the scalesAonidiella aurantii andPseudaulascaspis pentagona) with a geometrical purity of the (Z)-trisubstituted double bond not lower than 99 % were performed. The key step in both syntheses was the 1,4-cis-hydrogenation

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。