[(1R,2S)-2-(6-Allyloxy-4-bromo-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1027208-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(6-Allyloxy-4-bromo-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-(4-bromo-7-methyl-6-prop-2-enoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1027208-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₇
• 分子量: 460.322
• InChiKey: GEMVXIOMKSYZSQ-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(6-Allyloxy-4-bromo-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4R,5aR,9aS)-ethyl 10-(allyloxy)-8,8,11-trimethyl-5,5a,6,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-c][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Et-743的综合研究。通过在乙二胺上的自由基环化反应，四氢异喹啉核心的不对称立体控制结构。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061192r
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(1R,2S)-2-(6-Allyloxy-4-bromo-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Et-743的综合研究。通过在乙二胺上的自由基环化反应，四氢异喹啉核心的不对称立体控制结构。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061192r

文献信息

• Synthetic Studies on Et-743. Assembly of the Pentacyclic Core and a Formal Total Synthesis
  作者：Dan Fishlock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo801159k

  日期：2008.12.19

  A formal total synthesis of the potent anticancer agent Et-743 is described. The tetrahydroisoquinoline core is stereoselectively constructed using a novel radical cyclization of a glyoxalimine. Further elaboration of this core rapidly accessed the pentacyclic core of Et-743. but a mixture of regiosisomers was obtained in the key Pictet-Spengler ring closure. A known advanced intermediate in the synthesis of Et-743 was intercepted, constituting a formal synthesis of the molecule.