N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1238251-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-[3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1238251-89-2
• 化学式: C₂₈H₂₂FNO₃S
• 分子量: 471.552
• InChiKey: UYDVLCLSTOGKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium sulfate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-5-tosyl-5,6-dihydroindeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-炔-3-醇作为一种吲哚合成的通用方法

  摘要：

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000341
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (Z)-2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols

  摘要：

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo301198z