3-[1-(3,5-Dichloro-1-oxy-pyridin-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-6-methoxy-1-thiazol-2-yl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol | 328941-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-[1-(3,5-Dichloro-1-oxy-pyridin-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-6-methoxy-1-thiazol-2-yl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
• 英文别名: (3Z)-3-[(3,5-dichloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methylidene]-6-methoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 328941-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 423.276
• InChiKey: BTJJSQIGURDELN-APSNUPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(3,5-Dichloro-1-oxy-pyridin-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-6-methoxy-1-thiazol-2-yl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-(3,5-Dichloro-1-oxy-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-thiazol-2-yl-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  酞嗪PDE4抑制剂。第2部分：6-甲氧基-1,4-二取代衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该交流描述了新型和有效系列的磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。所描述的化合物在酞嗪环的4位上存在取代基，以取代通常观察到的咯利普兰类似物的环戊氧基部分。还报道了与标准品相比副作用减少和所选衍生物改善的药代动力学性质的初步证据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00587-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶-4-甲醛 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-[1-(3,5-Dichloro-1-oxy-pyridin-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-6-methoxy-1-thiazol-2-yl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酞嗪PDE4抑制剂。第2部分：6-甲氧基-1,4-二取代衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该交流描述了新型和有效系列的磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。所描述的化合物在酞嗪环的4位上存在取代基，以取代通常观察到的咯利普兰类似物的环戊氧基部分。还报道了与标准品相比副作用减少和所选衍生物改善的药代动力学性质的初步证据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00587-4

文献信息

• PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1097142B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• US6329370B1
  申请人：——

  公开号：US6329370B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• US6492360B1
  申请人：——

  公开号：US6492360B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• Phthalazine PDE4 inhibitors. Part 2: The synthesis and biological evaluation of 6-methoxy-1,4-disubstituted derivatives
  作者：Mauro Napoletano、Gabriele Norcini、Franco Pellacini、Francesco Marchini、Gabriele Morazzoni、Pierpaolo Ferlenga、Lorenzo Pradella

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00587-4

  日期：2001.1

  describes the synthesis and in vitro evaluation of a novel and potent series of phosphodiesterase type IV (PDE4) inhibitors. The compounds described present substituents in position 4 of the phthalazine ring to replace the commonly observed cyclopentyloxy moiety of rolipram analogues. Preliminary evidences of reduced side effects compared to standards and improved pharmacokinetic properties for selected

  该交流描述了新型和有效系列的磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的合成和体外评估。所描述的化合物在酞嗪环的4位上存在取代基，以取代通常观察到的咯利普兰类似物的环戊氧基部分。还报道了与标准品相比副作用减少和所选衍生物改善的药代动力学性质的初步证据。