N-环己基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 33739-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 33739-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IMMPTCOVSXOBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  406.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 sodium azide 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-环己基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基-1,2-二芳基酮：与伯胺的合成及反应性

  摘要：

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900292

文献信息

• Significance of reagent addition sequence in the amidation of carboxylic acids mediated by PPh₃ and I₂
  作者：Sirilak Wangngae、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1039/c5ra03184b

  日期：——

  The outcome of the amidation reaction mediated by PPh₃–I₂ was found to be highly dependent on the addition sequence of the reagents.

  PPh3-I2介导的酰胺化反应的结果被发现高度依赖试剂的加入顺序。
• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: a Mild and Acid-Free Preparation of Esters and Amides
  作者：Haryadylla da Cunha Sindra、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.5935/0103-5053.20160006

  日期：——

  A facile and efficient method for esterification and amidation of carboxylic acids under neutral conditions has been developed. Esters and amides can be prepared by reacting a carboxylic acid (1 mmol) with tribromoisocyanuric acid (0.37 mmol) and triphenylphosphine (1 mmol) in dichloromethane at room temperature, followed by addition of an alcohol or an amine, respectively.

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。