N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺 | 63674-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苄基)环己基胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 63674-11-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01134926
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XBULMJLIEXHYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  在KI催化量存在下苄基胺电化学氧化成相应的亚胺

  摘要：

  摘要 在非常温和的条件下，使用间接电化学方法成功地氧化了各种苄胺，并以良好的收率获得了相应的亚胺。我们的结果表明，对于该电解系统，碘离子作为电子载体起着重要的作用。

  DOI：

  10.1081/scc-200066648
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  非过渡金属系统的H2活化：用LiN（SiMe3）2氢化亚胺和酮亚胺

  摘要：

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201805549

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Sodium periodate/TEMPO as a selective and efficient system for amine oxidation
  作者：P. Galletti、G. Martelli、G. Prandini、C. Colucci、D. Giacomini

  DOI：10.1039/c8ra01365a

  日期：——

  for promoting oxidation of amines in aqueous-organic medium was developed. NaIO4 and TEMPO as the catalyst emerged as the most efficient and selective system for oxidation of differently substituted benzyl amines to the corresponding benzaldehydes without overoxidation. Unsymmetrical secondary amines underwent selective oxidation only at the benzylic position thus realising an oxidative deprotection

  开发了一种新的无金属方案，用于促进水-有机介质中胺的氧化。 NaIO 4和 TEMPO 作为催化剂，成为将不同取代的苄胺氧化成相应苯甲醛且不发生过度氧化的最有效和选择性的系统。不对称仲胺仅在苄基位置进行选择性氧化，从而实现了苄基基团的氧化脱保护，并且易于胺回收。
• Palladium nanoparticles stabilised by cinchona-based alkaloids in glycerol: efficient catalysts for surface assisted processes
  作者：A. Reina、C. Pradel、E. Martin、E. Teuma、M. Gómez

  DOI：10.1039/c6ra19230k

  日期：——

  Cinchona-based alkaloids led to well-dispersed palladium nanoparticles in neat glycerol, leading to efficient eco-friendly catalytic phases in hydrogenations and hydrodehalogenations.

  基于金鸡纳碱的化合物在纯甘油中导致钯纳米颗粒良好分散，从而在氢化和脱卤反应中形成高效环保的催化相。