[(1'R,7'S)-11',11'-dimethyl-4'-methylidene-6'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[5.3.1.02,5]undecane]-2'-yl] prop-2-enyl carbonate | 108603-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1'R,7'S)-11',11'-dimethyl-4'-methylidene-6'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[5.3.1.02,5]undecane]-2'-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 108603-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RADJYJJLZSTSKK-FXTZWWGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,7'S)-11',11'-dimethyl-4'-methylidene-6'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[5.3.1.02,5]undecane]-2'-yl] prop-2-enyl carbonate 在 吗啉 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 Oxone 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成紫杉醇衍生物

  摘要：

  通过光环加成，然后消除生成环丁烯和氧化性环膨胀，可以实现在环B中具有三个氧中心的三环紫杉烷体系的立体选择性合成。通过这种策略，还可以建立各种功能化的A，B环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91207-4

文献信息

• Novel tandem reactions to taxane A,B-ring systems
  作者：Rolf Jansen、Janna Velder、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00494-s

  日期：1995.8

  A novel ring enlargement methodology and its application to taxane A,B-ring synthesis is introduced. In a one pot-procedure an elimination-epoxidation sequence starting from 5 leads to molecules of type 6 which can be transformed into taxane A,B-ring systems via a tandem reaction. A retroaldol-epoxidation sequence starting from 15 yields taxane A,B-ring systems suitably functionalized for Diels-Alder

  介绍了一种新的扩环方法及其在紫杉烷类A，B环合成中的应用。在一个一锅法中，从5开始的消除-环氧化顺序导致生成6型分子，该分子可以通过串联反应转化为紫杉烷A，B环系统。从15开始的逆醛醇-环氧化序列产生紫杉烷A，B-环系统，其被适当地官能化以用于Diels-Alder反应。
• Stereoselective synthesis of taxol derivatives
  作者：Siegfried Blechert、Reinhard Müller、Markus Beitzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91207-4

  日期：1992.1

  The stereoselective synthesis of the tricyclic taxane system with three oxygen centers in ring B is achieved by a photocycloaddition followed by elimination yielding a cyclobutene and oxidative ring expansion. By this strategy a variety of functionalized A,B-ring systems can also be established.

  通过光环加成，然后消除生成环丁烯和氧化性环膨胀，可以实现在环B中具有三个氧中心的三环紫杉烷体系的立体选择性合成。通过这种策略，还可以建立各种功能化的A，B环系统。