3-mesityl-5-methylpyrazole | 681478-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-5-methylpyrazole
• 英文别名: 5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 681478-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: KCKBRWBAUCUGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-5-methylpyrazole 在 吡啶 、 仲丁基锂 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑系留异二位配体及其过渡金属配合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  已经合成了各种基于吡唑的 P,N (2a-c) 和 N,N (3a-b) 配体。使用代表性配体，NiII、CoII、CuII 和 CuI 配合物已被制备，并通过晶体学进行结构表征。在 CoII 和 CuII 盐的络合过程中，P,N 配体的磷烷部分被氧化成氧化磷。对于 N，N 供体配体，获得了二聚氯桥连 NiIII 复合物。NiIII络合物4是乙烯低聚反应的活性催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400818
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮 在 一水合肼 作用下， 生成 3-mesityl-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑束缚的芳基膦配体对芳基氯化物的Suzuki反应：螯合作用有多重要？

  摘要：

  吡唑衍生的二齿配体（P，N-给体）在吡唑的3位上具有大的取代基1b - d与Pd 2（dba）3一起用于芳基溴化物和氯化物的有效Suzuki偶联反应。由于金属络合物中的空间拥挤而增强的催化活性表明螯合结构参与了中间催化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.016

文献信息

• Direct Electrophilic N-Trifluoromethylation of Azoles by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Katrin Niedermann、Natalja Früh、Remo Senn、Barbara Czarniecki、René Verel、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201201572

  日期：2012.6.25

  Effective CF3 transfer: Various electron‐rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N‐trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid‐catalyzed CF3 transfer, provides ready access to a series of new and previously challenging or inaccessible

  有效的CF 3 转移：高价碘试剂可以有效地将各种富含电子的氮杂环（吡唑，三唑和四唑）直接被N-三氟甲基化。优化的程序包括将底物进行原位甲硅烷基化，然后进行酸催化的CF 3转移，从而可以轻松获得一系列新的且以前具有挑战性或难以获得的NCF 3化合物。