3-mesityl-5-methyl-N-phenylpyrazole | 828283-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-5-methyl-N-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-mesityl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；3-Mesityl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol；5-Methyl-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrazole；5-methyl-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrazole
• CAS: 828283-35-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: CMXCJXVUWCNYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-5-methyl-N-phenylpyrazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到1-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑束缚的芳基膦配体对芳基氯化物的Suzuki反应：螯合作用有多重要？

  摘要：

  吡唑衍生的二齿配体（P，N-给体）在吡唑的3位上具有大的取代基1b - d与Pd 2（dba）3一起用于芳基溴化物和氯化物的有效Suzuki偶联反应。由于金属络合物中的空间拥挤而增强的催化活性表明螯合结构参与了中间催化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-mesityl-5-methyl-N-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of Carbonyl Compounds by Alkalies. XI. The Action of Hypobromite Solutions on Beta-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a079

文献信息

• Pyrazole-tethered arylphosphine ligands for Suzuki reactions of aryl chlorides: how important is chelation?
  作者：Anuradha Mukherjee、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.016

  日期：2004.12

  Pyrazole-derived bidentate ligands (P,N-donor) with bulky substituents at the 3-position of the pyrazole, 1b–d, were used with Pd2(dba)3 to carry out efficient Suzuki coupling reactions with both aryl bromides and chlorides. Enhanced catalytic activity on account of steric crowding in the metal complex suggested participation of a chelated structure in the intermediate catalytic steps.

  吡唑衍生的二齿配体（P，N-给体）在吡唑的3位上具有大的取代基1b - d与Pd 2（dba）3一起用于芳基溴化物和氯化物的有效Suzuki偶联反应。由于金属络合物中的空间拥挤而增强的催化活性表明螯合结构参与了中间催化步骤。
• Pyrazole‐Tethered Heteroditopic Ligands and Their Transition Metal Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Anuradha Mukherjee、U. Subramanyam、Vedavati G. Puranik、Thekke P. Mohandas、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.200400818

  日期：2005.4

  Various pyrazole-based P,N (2a–c) and N,N (3a–b) ligands have been synthesized. Using representative ligands, NiII, CoII, CuII, and CuI complexes have been prepared and structurally characterized by crystallography. During complexation of CoII and CuII salts, the phosphane part of the P,N ligand oxidized to phosphane oxide. For N,N donor ligands, a dimeric chloro-bridged NiII complex was obtained.

  已经合成了各种基于吡唑的 P,N (2a-c) 和 N,N (3a-b) 配体。使用代表性配体，NiII、CoII、CuII 和 CuI 配合物已被制备，并通过晶体学进行结构表征。在 CoII 和 CuII 盐的络合过程中，P,N 配体的磷烷部分被氧化成氧化磷。对于 N，N 供体配体，获得了二聚氯桥连 NiIII 复合物。NiIII络合物4是乙烯低聚反应的活性催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The Cleavage of Carbonyl Compounds by Alkalies. XI. The Action of Hypobromite Solutions on Beta-Diketones
  作者：C. F. Woodward、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01335a079

  日期：1933.8