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酮类香料

酮是一类有机化合物,其羰基(C=O)两端均与烃基相连。根据所连烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮。脂肪酮是指羰基两端连接的是脂肪烃基;而当至少一个羰基端连接有芳香烃基时,则称为芳香酮。

按照分子中所含羰基数目的不同,酮可以进一步分为一元酮、二元酮等。具有相同碳原子数的饱和一元醛与酮互为同分异构体。

酮类香料种类繁多,大约有近100种,化学性质通常较为稳定,但会不同程度地发生变色反应。脂肪族酮由于其强烈的香气,在调配日用香精时仅少量使用;而芳香族酮则在少数香精中少量应用。

含有5个或6个碳原子的环状酮如紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和大马酮等被广泛应用于香精制作。十五个碳以上的大型环状酮是天然动物香料的重要成分,尽管合成品价格较高,但仅用于高档香水香精中。

低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃)具有特殊臭味且呈液态;高级酮多带有芳香气味,并易溶于水、乙醚和乙醇。随着碳原子数的增加,其溶解度逐渐下降,粘度上升。六个碳原子以上的酮几乎不溶于水;而高级脂肪族酮则为固体形态;芳烃酮(两个烃基均为芳烃)多呈固态。

最简单的单脂肪酮是丙酮,而最简单的单芳香酮则是二苯甲酮。低级酮的沸点通常低于相对分子质量相近醇类化合物的沸点,主要原因是酮分子间不能形成氢键,缺乏缔合作用;高级酮的沸点则逐渐接近相应醇类物质的沸点。

由于羰基(C=O)为一个α键和一个π键组成的不饱和极性键,且氧原子具有较高的电负性,使得碳原子成为正碳中心,而氧原子则形成负氧离子,这赋予酮较强的化学活性。因此,酮容易受到带电荷或孤电子对的亲核试剂攻击,发生加成反应,多数此类反应是可逆的,例如与HCN、NH2OH及NH2NH2等亲核试剂会发生易于进行的加成反应。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-羟基-2-环己烯-1-酮 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 10316-66-2 C6H8O2
2-羟基-2-环己烯-1-酮
2-甲基四氢呋喃-3-酮 2-methyltetrahydrofuran-3-one 3188-00-9 C5H8O2
2-甲基四氢呋喃-3-酮
2-溴-3'-溴苯丙酮 2-bromo-1-(3-bromophenyl)propan-1-one 76650-08-3 C9H8Br2O
2-溴-3'-溴苯丙酮
2-氯-6-氟苯基丙酮 1-(2-Chloro-6-fluorophenyl)acetone 93839-16-8 C9H8ClFO
2-氯-6-氟苯基丙酮
2-戊酮 2-Pentanone 107-87-9 C5H10O
2-戊酮
2-戊基环戊酮 2-pentyl-cyclopentanone 4819-67-4 C10H18O
2-戊基环戊酮
2-庚酮 2-Heptanone 110-43-0 C7H14O
2-庚酮
2-己基环戊酮 2-hexylcyclopentanone 13074-65-2 C11H20O
2-己基环戊酮
2-壬酮 2-Nonanone 821-55-6 C9H18O
2-壬酮
2-噻吩甲酰三氟丙酮 1,1,1-trifluoro-4-(2-thienyl)butane-2,4-dione 326-91-0 C8H5F3O2S
2-噻吩甲酰三氟丙酮
2-十三烷酮 2-tridecanone 593-08-8 C13H26O
2-十三烷酮
2-十一酮 2-Undecanone 112-12-9 C11H22O
2-十一酮
2,6-双氟苯基丙酮 2,6-difluorophenylpropanone 101712-20-3 C9H8F2O
2,6-双氟苯基丙酮
2,6-二氯苯丙酮 2,6-Dichlorphenylaceton 93457-06-8 C9H8Cl2O
2,6-二氯苯丙酮
2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione 1125-21-9 C9H12O2
2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮
2,5-二甲基苯基丙酮 1-(2,5-dimethylphenyl)propan-2-one 53291-89-7 C11H14O
2,5-二甲基苯基丙酮
2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one 14400-67-0 C6H8O2
2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷 2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dithiane 55704-78-4 C6H12O2S2
2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷
2,4-二甲氧基苯基丙酮 1-(2,4-dimethoxyphenyl)propan-2-one 831-29-8 C11H14O3
2,4-二甲氧基苯基丙酮
2,3-戊二酮 2,3-Pentanedione 600-14-6 C5H8O2
2,3-戊二酮
2,3-庚烷二酮 2,3-heptanedione 96-04-8 C7H12O2
2,3-庚烷二酮
2,3-己二酮 2,3-hexanedione 3848-24-6 C6H10O2
2,3-己二酮
14-二十七酮 heptacosan-14-one 542-50-7 C27H54O
14-二十七酮
10-十九烷酮 10-Nonadecanon 504-57-4 C19H38O
10-十九烷酮
1-辛烯-3-酮 oct-1-en-3-one 4312-99-6 C8H14O
1-辛烯-3-酮
1-戊烯-3-酮 4-penten-3-one 1629-58-9 C5H8O
1-戊烯-3-酮
1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮 1-(4-methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one 104-27-8 C12H14O2
1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮
1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 α-damascone 43052-87-5 C13H20O
1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯)-1,6-庚二烯-3-酮 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)hepta-1,6-dien-3-one 79-78-7 C16H24O
1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯)-1,6-庚二烯-3-酮
1-(2,6,6-三甲基)-1-环己烯-1-戊烯-3-酮 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one 127-43-5 C14H22O
1-(2,6,6-三甲基)-1-环己烯-1-戊烯-3-酮
1,3-二溴丙酮 1,3-dibromoroacetone 816-39-7 C3H4Br2O
1,3-二溴丙酮
1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮 cashmeran 33704-61-9 C14H22O
1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮
(Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮 ω-6-hexadecenelactone 7779-50-2 C16H28O2
(Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
(E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 beta damascone 23726-91-2 C13H20O
(E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
(2S-顺式)-2-(异丙基)-5-甲基环己烷-1-酮 (1S,4S)-isomenthone 18309-28-9 C10H18O
(2S-顺式)-2-(异丙基)-5-甲基环己烷-1-酮
(1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 (1R)-fenchone 7787-20-4 C10H16O
(1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮
(-)-α-雪松烯 alpha-cedrene 469-61-4 C15H24
(-)-α-雪松烯
(+)-香柏酮 (+)-nootkatone 4674-50-4 C15H22O
(+)-香柏酮
(+)-二氢香芹酮 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone 7764-50-3 C10H16O
(+)-二氢香芹酮
(+)-β-雪松烯 β-cedrene 546-28-1 C15H24
(+)-β-雪松烯
—— (-)(R)-acetoin acetate 4906-24-5 C6H10O3
(-)(R)-acetoin acetate
—— Heliotropyl acetone 3160-37-0 C11H10O3
Heliotropyl acetone
—— Oxacycloheptadec-7-en-2-one, (7E)- 7779-50-2 C16H28O2
Oxacycloheptadec-7-en-2-one, (7E)-
—— ambrettolide 223104-08-3 C16H28O2
ambrettolide
—— 3,5-Dimethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 13494-07-0 C7H10O2
3,5-Dimethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
—— 7-epi-nootkatone 4674-50-4 C15H22O
7-epi-nootkatone
—— (3Z)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 1080-12-2 C11H12O3
(3Z)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
—— 1,7-di-epi-α-cedrene 469-61-4 C15H24
1,7-di-epi-α-cedrene
—— α-Iron 79-69-6 C14H22O
α-Iron
—— Methyliron(α,β) 79-69-6 C14H22O
Methyliron(α,β)