酮是一类有机化合物,其羰基(C=O)两端均与烃基相连。根据所连烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮。脂肪酮是指羰基两端连接的是脂肪烃基;而当至少一个羰基端连接有芳香烃基时,则称为芳香酮。
按照分子中所含羰基数目的不同,酮可以进一步分为一元酮、二元酮等。具有相同碳原子数的饱和一元醛与酮互为同分异构体。
酮类香料种类繁多,大约有近100种,化学性质通常较为稳定,但会不同程度地发生变色反应。脂肪族酮由于其强烈的香气,在调配日用香精时仅少量使用;而芳香族酮则在少数香精中少量应用。
含有5个或6个碳原子的环状酮如紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和大马酮等被广泛应用于香精制作。十五个碳以上的大型环状酮是天然动物香料的重要成分,尽管合成品价格较高,但仅用于高档香水香精中。
低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃)具有特殊臭味且呈液态;高级酮多带有芳香气味,并易溶于水、乙醚和乙醇。随着碳原子数的增加,其溶解度逐渐下降,粘度上升。六个碳原子以上的酮几乎不溶于水;而高级脂肪族酮则为固体形态;芳烃酮(两个烃基均为芳烃)多呈固态。
最简单的单脂肪酮是丙酮,而最简单的单芳香酮则是二苯甲酮。低级酮的沸点通常低于相对分子质量相近醇类化合物的沸点,主要原因是酮分子间不能形成氢键,缺乏缔合作用;高级酮的沸点则逐渐接近相应醇类物质的沸点。
由于羰基(C=O)为一个α键和一个π键组成的不饱和极性键,且氧原子具有较高的电负性,使得碳原子成为正碳中心,而氧原子则形成负氧离子,这赋予酮较强的化学活性。因此,酮容易受到带电荷或孤电子对的亲核试剂攻击,发生加成反应,多数此类反应是可逆的,例如与HCN、NH2OH及NH2NH2等亲核试剂会发生易于进行的加成反应。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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2-羟基-2-环己烯-1-酮 | 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one | 10316-66-2 | C6H8O2 |
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2-甲基四氢呋喃-3-酮 | 2-methyltetrahydrofuran-3-one | 3188-00-9 | C5H8O2 |
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2-溴-3'-溴苯丙酮 | 2-bromo-1-(3-bromophenyl)propan-1-one | 76650-08-3 | C9H8Br2O |
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2-氯-6-氟苯基丙酮 | 1-(2-Chloro-6-fluorophenyl)acetone | 93839-16-8 | C9H8ClFO |
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2-戊酮 | 2-Pentanone | 107-87-9 | C5H10O |
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2-戊基环戊酮 | 2-pentyl-cyclopentanone | 4819-67-4 | C10H18O |
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2-庚酮 | 2-Heptanone | 110-43-0 | C7H14O |
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2-己基环戊酮 | 2-hexylcyclopentanone | 13074-65-2 | C11H20O |
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2-壬酮 | 2-Nonanone | 821-55-6 | C9H18O |
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2-噻吩甲酰三氟丙酮 | 1,1,1-trifluoro-4-(2-thienyl)butane-2,4-dione | 326-91-0 | C8H5F3O2S |
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2-十三烷酮 | 2-tridecanone | 593-08-8 | C13H26O |
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2-十一酮 | 2-Undecanone | 112-12-9 | C11H22O |
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2,6-双氟苯基丙酮 | 2,6-difluorophenylpropanone | 101712-20-3 | C9H8F2O |
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2,6-二氯苯丙酮 | 2,6-Dichlorphenylaceton | 93457-06-8 | C9H8Cl2O |
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2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 | 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione | 1125-21-9 | C9H12O2 |
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2,5-二甲基苯基丙酮 | 1-(2,5-dimethylphenyl)propan-2-one | 53291-89-7 | C11H14O |
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2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 | 2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one | 14400-67-0 | C6H8O2 |
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2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷 | 2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dithiane | 55704-78-4 | C6H12O2S2 |
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2,4-二甲氧基苯基丙酮 | 1-(2,4-dimethoxyphenyl)propan-2-one | 831-29-8 | C11H14O3 |
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2,3-戊二酮 | 2,3-Pentanedione | 600-14-6 | C5H8O2 |
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2,3-庚烷二酮 | 2,3-heptanedione | 96-04-8 | C7H12O2 |
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2,3-己二酮 | 2,3-hexanedione | 3848-24-6 | C6H10O2 |
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14-二十七酮 | heptacosan-14-one | 542-50-7 | C27H54O |
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10-十九烷酮 | 10-Nonadecanon | 504-57-4 | C19H38O |
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1-辛烯-3-酮 | oct-1-en-3-one | 4312-99-6 | C8H14O |
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1-戊烯-3-酮 | 4-penten-3-one | 1629-58-9 | C5H8O |
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1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮 | 1-(4-methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one | 104-27-8 | C12H14O2 |
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1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 | α-damascone | 43052-87-5 | C13H20O |
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1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯)-1,6-庚二烯-3-酮 | 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)hepta-1,6-dien-3-one | 79-78-7 | C16H24O |
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1-(2,6,6-三甲基)-1-环己烯-1-戊烯-3-酮 | 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one | 127-43-5 | C14H22O |
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1,3-二溴丙酮 | 1,3-dibromoroacetone | 816-39-7 | C3H4Br2O |
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1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮 | cashmeran | 33704-61-9 | C14H22O |
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(Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮 | ω-6-hexadecenelactone | 7779-50-2 | C16H28O2 |
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(E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 | beta damascone | 23726-91-2 | C13H20O |
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(2S-顺式)-2-(异丙基)-5-甲基环己烷-1-酮 | (1S,4S)-isomenthone | 18309-28-9 | C10H18O |
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(1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 | (1R)-fenchone | 7787-20-4 | C10H16O |
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(-)-α-雪松烯 | alpha-cedrene | 469-61-4 | C15H24 |
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(+)-香柏酮 | (+)-nootkatone | 4674-50-4 | C15H22O |
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(+)-二氢香芹酮 | 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone | 7764-50-3 | C10H16O |
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(+)-β-雪松烯 | β-cedrene | 546-28-1 | C15H24 |
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—— | (-)(R)-acetoin acetate | 4906-24-5 | C6H10O3 |
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—— | Heliotropyl acetone | 3160-37-0 | C11H10O3 |
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—— | Oxacycloheptadec-7-en-2-one, (7E)- | 7779-50-2 | C16H28O2 |
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—— | ambrettolide | 223104-08-3 | C16H28O2 |
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—— | 3,5-Dimethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 13494-07-0 | C7H10O2 |
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—— | 7-epi-nootkatone | 4674-50-4 | C15H22O |
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—— | (3Z)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 1080-12-2 | C11H12O3 |
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—— | 1,7-di-epi-α-cedrene | 469-61-4 | C15H24 |
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—— | α-Iron | 79-69-6 | C14H22O |
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—— | Methyliron(α,β) | 79-69-6 | C14H22O |
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