2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 | 14400-67-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 2,5-二甲基-3-(2H)呋喃酮；2,5-二甲基-3〔2H〕呋喃酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3<2H>-furanone；2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran；2,5-dimethyl-3(2H)-furanone；2,5-dimethylfuran-3(2H)-one；2,5-dimethyl-3(2H)furanone；2,5 - dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one；2,5-dimethylfuran-3-one
• CAS: 14400-67-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00052571
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ASOSVCXGWPDUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259-261°C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  259-261°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（891.82 mM）
• LogP：
  0.33
• 物理描述：
  Colourless liquid / sweet herbaceous aroma
• 折光率：
  1.470-1.480
• 保留指数：
  918;913;924;917;926.3
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  UN3271
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

SDS

2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanone
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14400-67-0
分子式： C6H8O2
2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 72 °C/1.7kPa
闪点： 52°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮是一种无遗传毒性的调味物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 正丁胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(Z)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-2,5-dimethyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  11-氧杂双环[6.2.1]十一烯酮衍生物的合成

  摘要：

  通过适当取代的单环3（2H）-呋喃酮衍生物的环烷基化反应合成11-氧杂双环[6.2.1]十一烯酮衍生物16和17。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85007-0
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 sodium tungstate 、 sodium methylate 亚磷酸 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  乙炔的新反应，将甲醇加成至5-羟基己-3-炔-2-酮中。合成“洋葱呋喃酮”，2-己基-5-甲基-3 [2 H ]-呋喃酮。

  摘要：

  描述了烷基取代的4-羟基丁-2-炔酮经由2，5-二烷基-3-甲氧基呋喃向2，5-二烷基-3 [ 2H ]-呋喃酮的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85516-1

文献信息

• Chemoselective and Highly Sensitive Quantification of Gut Microbiome and Human Metabolites
  作者：Weifeng Lin、Louis P. Conway、Miroslav Vujasinovic、J.‐Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202107101

  日期：2021.10.18

  The microbiome has a fundamental impact on the human host's physiology through the production of highly reactive compounds that can lead to disease development. One class of such compounds are carbonyl-containing metabolites, which are involved in diverse biochemical processes. Mass spectrometry is the method of choice for analysis of metabolites but carbonyls are analytically challenging. Herein,

  微生物组通过产生可导致疾病发展的高活性化合物，对人类宿主的生理机能产生根本性影响。一类此类化合物是含羰基的代谢物，它们参与多种生化过程。质谱法是分析代谢物的首选方法，但羰基化合物在分析上具有挑战性。在这里，我们开发了一种新的化学生物学工具，利用化学选择性修饰来克服分析限制。两种同位素探针可实现飞摩尔水平的同步半定量分析以及阿托摩尔数量的定性分析，从而检测人类粪便、尿液和血浆样本中的 200 多种代谢物。这种全面的质谱分析扩大了代谢组学驱动的生物标志物发现的范围。我们预计我们的化学生物学工具将广泛用于代谢组学分析，以便更好地了解微生物与人类宿主的相互作用和疾病的发展。
• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Exploring the anticancer potential of pyrazolo[1,2-a]benzo[1,2,3,4]tetrazin-3-one derivatives: The effect on apoptosis induction, cell cycle and proliferation
  作者：Francesco Mingoia、Caterina Di Sano、Francesco Di Blasi、Marco Fazzari、Annamaria Martorana、Anna Maria Almerico、Antonino Lauria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.046

  日期：2013.6

  anticancer potential, four new pyrazolo[1,2-a]benzo[1,2,3,4]tetrazinone derivatives, designed through the chemometric protocol VLAK, and three of the most active compounds of the previous series have been evaluated on some cellular events including proliferation, apoptosis induction, and cell cycle. The NCI one dose (10 μM) screening revealed that the 8,9-di-methyl derivative showed activity against Leukemia

  为了研究它们的抗癌潜力，通过化学计量学方法VLAK设计了四种新的吡唑并[1,2- a ]苯并[1,2,3,4]四嗪酮衍生物和先前系列中活性最高的三种化合物评估了一些细胞事件，包括增殖，凋亡诱导和细胞周期。NCI一剂（10μM）筛选显示8,9-二甲基衍生物显示出对白血病（CCRF-CEM）和结肠癌细胞系（COLO 205）的活性，分别达到了81％和45％的生长抑制（GI） ）， 分别。用两个氯原子取代两个甲基可维持对白血病细胞的活性（CCRF-CEM，GI 77％），并选择性增强针对COLO 205的活性，达到LD 50在μM范围内，相对于SW-620，GI为77％。有趣的是，观察到针对治疗性“难治性”非小细胞肺癌（NCI-H522）的可观的47％的生长抑制。此外，基于线粒体膜去极化的凋亡诱导作用被发现在HeLA细胞的EC 50 3–5μM范围内，证明与相关的体外存在明确的关系。针对NCI肿

表征谱图