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酮类香料

酮是一类有机化合物,其羰基(C=O)两端均与烃基相连。根据所连烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮。脂肪酮是指羰基两端连接的是脂肪烃基;而当至少一个羰基端连接有芳香烃基时,则称为芳香酮。

按照分子中所含羰基数目的不同,酮可以进一步分为一元酮、二元酮等。具有相同碳原子数的饱和一元醛与酮互为同分异构体。

酮类香料种类繁多,大约有近100种,化学性质通常较为稳定,但会不同程度地发生变色反应。脂肪族酮由于其强烈的香气,在调配日用香精时仅少量使用;而芳香族酮则在少数香精中少量应用。

含有5个或6个碳原子的环状酮如紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和大马酮等被广泛应用于香精制作。十五个碳以上的大型环状酮是天然动物香料的重要成分,尽管合成品价格较高,但仅用于高档香水香精中。

低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃)具有特殊臭味且呈液态;高级酮多带有芳香气味,并易溶于水、乙醚和乙醇。随着碳原子数的增加,其溶解度逐渐下降,粘度上升。六个碳原子以上的酮几乎不溶于水;而高级脂肪族酮则为固体形态;芳烃酮(两个烃基均为芳烃)多呈固态。

最简单的单脂肪酮是丙酮,而最简单的单芳香酮则是二苯甲酮。低级酮的沸点通常低于相对分子质量相近醇类化合物的沸点,主要原因是酮分子间不能形成氢键,缺乏缔合作用;高级酮的沸点则逐渐接近相应醇类物质的沸点。

由于羰基(C=O)为一个α键和一个π键组成的不饱和极性键,且氧原子具有较高的电负性,使得碳原子成为正碳中心,而氧原子则形成负氧离子,这赋予酮较强的化学活性。因此,酮容易受到带电荷或孤电子对的亲核试剂攻击,发生加成反应,多数此类反应是可逆的,例如与HCN、NH2OH及NH2NH2等亲核试剂会发生易于进行的加成反应。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-甲基紫罗酮 α-methylionone 93302-56-8 C14H22O
6-甲基紫罗酮
6-甲基-5-庚烯-2-酮 6-Methyl-hept-5-en-2-on 110-93-0 C8H14O
6-甲基-5-庚烯-2-酮
6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 6-methylhepta-3,5-dien-2-one 1604-28-0 C8H12O
6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
6-戊基-2H-吡喃-2-酮 6-pentyl-2H-pyran-2-one 27593-23-3 C10H14O2
6-戊基-2H-吡喃-2-酮
5-羟基-4-辛酮 butyroin 496-77-5 C8H16O2
5-羟基-4-辛酮
5-羟基-4-十二碳烯酸-6-内酯 6-heptyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 16400-72-9 C12H20O2
5-羟基-4-十二碳烯酸-6-内酯
5-甲基-3-己烯-2-酮 5-methyl-3-hexene-2-one 5166-53-0 C7H12O
5-甲基-3-己烯-2-酮
5-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮 5-ethyl-2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone 53263-58-4 C8H12O2
5-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
5,5-二甲基-1,3-环己二酮 dimedone 126-81-8 C8H12O2
5,5-二甲基-1,3-环己二酮
4-羟基苯基丙酮 4-methoxyphenylacetone 770-39-8 C9H10O2
4-羟基苯基丙酮
4-羟基-3-甲氧基苯丙酮 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)2-propanone 2503-46-0 C10H12O3
4-羟基-3-甲氧基苯丙酮
4-硝基苯丙酮 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one 5332-96-7 C9H9NO3
4-硝基苯丙酮
4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 4-methoxyphenyl benzyl ketone 1023-17-2 C15H14O2
4-甲氧基-2-苯基苯乙酮
4-甲基苯丙酮 p-Tolylaceton 2096-86-8 C10H12O
4-甲基苯丙酮
4-甲基-2-苯基苯乙酮 2-phenyl-1-p-tolyl-ethanone 2001-28-7 C15H14O
4-甲基-2-苯基苯乙酮
4-溴-3-硝基苯乙酮 3-nitro-4-bromoacetophenone 18640-58-9 C8H6BrNO3
4-溴-3-硝基苯乙酮
4-氯苯基苄基酮 4'-chloro-2-phenylacetophenone 1889-71-0 C14H11ClO
4-氯苯基苄基酮
4-氯苯基丙酮 1-(4-chlorophenyl)propan-2-one 5586-88-9 C9H9ClO
4-氯苯基丙酮
4-氨基丙基苯甲酮 1-(4-aminophenyl)butan-1-one 1688-71-7 C10H13NO
4-氨基丙基苯甲酮
4-庚酮 4-heptanone 123-19-3 C7H14O
4-庚酮
4-己烯-3-酮 4-hexen-3-one 2497-21-4 C6H10O
4-己烯-3-酮
4-叔丁基环己酮 4-tercbutyl-cyclohexanone 98-53-3 C10H18O
4-叔丁基环己酮
4-乙基苯基丙酮 1-(4-ethylphenyl)propan-2-one 75251-24-0 C11H14O
4-乙基苯基丙酮
4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-ene-2-one 22214-42-2 C11H12O3
4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone 104-20-1 C11H14O2
4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮
4-(2-氧代丙基)苯甲酸 2-acetyl-4-methylbenzoic acid 15482-54-9 C10H10O3
4-(2-氧代丙基)苯甲酸
4-(2,5,6,6-四甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 6-methyl-Ι-ionone 79-69-6 C14H22O
4-(2,5,6,6-四甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
4,4'-二苯基-2-丁酮 4,4-diphenylbutan-2-one 5409-60-9 C16H16O
4,4'-二苯基-2-丁酮
4,4'-二溴联苯酰 4,4'-dibromobenzil 35578-47-3 C14H8Br2O2
4,4'-二溴联苯酰
4'-氟苯丙酮 1-(4-fluorophenyl)propan-1-one 456-03-1 C9H9FO
4'-氟苯丙酮
3-羟甲基-2-庚酮 3-hydroxymethyl-heptan-2-one 65405-68-7 C8H16O2
3-羟甲基-2-庚酮
3-羟基-2-戊酮 3-Hydroxy-2-pentanone 3142-66-3 C5H10O2
3-羟基-2-戊酮
3-甲氧基苯基丙酮 1-(3-methoxyphenyl)propan-2-one 3027-13-2 C10H12O2
3-甲氧基苯基丙酮
3-甲基苯基丙酮 3-methylphenylacetone 18826-61-4 C10H12O
3-甲基苯基丙酮
3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮 Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-pentyl-, propyl ester 158474-72-7 C15H26O3
3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮
3-氯苯丙酮 3-chlorophenylacetone 14123-60-5 C9H9ClO
3-氯苯丙酮
3-庚酮 heptan-3-one 106-35-4 C7H14O
3-庚酮
3-庚烯-2-酮 3-hepten-2-one 1119-44-4 C7H12O
3-庚烯-2-酮
3-庚基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮 cis-3-heptyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one 40923-64-6 C12H22O2
3-庚基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮
3-己酮 n-hexan-3-one 589-38-8 C6H12O
3-己酮
3-乙酰基-2-丁酮 3-acetoxy-2-butanone 4906-24-5 C6H10O3
3-乙酰基-2-丁酮
3-乙基-2-羟基-4-甲基环戊-2-烯-1-酮 3-ethyl-2-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one 42348-12-9 C8H12O2
3-乙基-2-羟基-4-甲基环戊-2-烯-1-酮
3,5-二甲氧基苯乙酮 1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 39151-19-4 C10H12O3
3,5-二甲氧基苯乙酮
3,5-二甲基-1,2-环戊二酮 3,5-Dimethyl-cyclopentan-1,2-dion 13494-07-0 C7H10O2
3,5-二甲基-1,2-环戊二酮
3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮 3,5,5-Trimethyl-1,2-cyclohexanedione 57696-89-6 C9H14O2
3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮
3,4-己二酮 3,4-hexanedione 4437-51-8 C6H10O2
3,4-己二酮
3,4-二羟基苯基-2-丙酮 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propanone 2503-44-8 C9H10O3
3,4-二羟基苯基-2-丙酮
3,4-二甲基-1,2-环戊二酮 3,4-dimethylcyclopentane-1,2-dione 13494-06-9 C7H10O2
3,4-二甲基-1,2-环戊二酮
3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one 3160-37-0 C11H10O3
3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮
3,4,5-三甲氧基苯基丙酮 (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetone 16603-18-2 C12H16O4
3,4,5-三甲氧基苯基丙酮