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酮类香料

酮是一类有机化合物,其羰基(C=O)两端均与烃基相连。根据所连烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮。脂肪酮是指羰基两端连接的是脂肪烃基;而当至少一个羰基端连接有芳香烃基时,则称为芳香酮。

按照分子中所含羰基数目的不同,酮可以进一步分为一元酮、二元酮等。具有相同碳原子数的饱和一元醛与酮互为同分异构体。

酮类香料种类繁多,大约有近100种,化学性质通常较为稳定,但会不同程度地发生变色反应。脂肪族酮由于其强烈的香气,在调配日用香精时仅少量使用;而芳香族酮则在少数香精中少量应用。

含有5个或6个碳原子的环状酮如紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和大马酮等被广泛应用于香精制作。十五个碳以上的大型环状酮是天然动物香料的重要成分,尽管合成品价格较高,但仅用于高档香水香精中。

低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃)具有特殊臭味且呈液态;高级酮多带有芳香气味,并易溶于水、乙醚和乙醇。随着碳原子数的增加,其溶解度逐渐下降,粘度上升。六个碳原子以上的酮几乎不溶于水;而高级脂肪族酮则为固体形态;芳烃酮(两个烃基均为芳烃)多呈固态。

最简单的单脂肪酮是丙酮,而最简单的单芳香酮则是二苯甲酮。低级酮的沸点通常低于相对分子质量相近醇类化合物的沸点,主要原因是酮分子间不能形成氢键,缺乏缔合作用;高级酮的沸点则逐渐接近相应醇类物质的沸点。

由于羰基(C=O)为一个α键和一个π键组成的不饱和极性键,且氧原子具有较高的电负性,使得碳原子成为正碳中心,而氧原子则形成负氧离子,这赋予酮较强的化学活性。因此,酮容易受到带电荷或孤电子对的亲核试剂攻击,发生加成反应,多数此类反应是可逆的,例如与HCN、NH2OH及NH2NH2等亲核试剂会发生易于进行的加成反应。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (+/-)-α-Iron 79-69-6 C14H22O
(+/-)-α-Iron
—— 2,2,7,7-Tetramethyltricyclo<6.2.1.0<sup>3.8</sup>>-undecan-4-on 23787-90-8 C15H24O
2,2,7,7-Tetramethyltricyclo<6.2.1.0<sup>3.8</sup>>-undecan-4-on
—— (+/-)-2-epi-methyl-α-cedrene 469-61-4 C15H24
(+/-)-2-epi-methyl-α-cedrene
—— rac-Cedren 469-61-4 C15H24
rac-Cedren
—— 4-(2-oxopropyl)benzoic acid 15482-54-9 C10H10O3
4-(2-oxopropyl)benzoic acid
—— (-)-α-cedrene 469-61-4 C15H24
(-)-α-cedrene
—— 4-(trans-4'-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexanone 82832-73-3 C15H26O
4-(trans-4'-n-Propylcyclohexyl)-cyclohexanone
—— α-damascone 24720-09-0 C13H20O
α-damascone
—— (R)-Carvone 2244-16-8 C10H14O
(R)-Carvone
—— alpha-ionone 127-41-3 C13H20O
alpha-ionone
—— jasmone 488-10-8 C11H16O
jasmone
—— 3-Ethyl-5-methyl-1,2-cyclopentanedione 53263-58-4 C8H12O2
3-Ethyl-5-methyl-1,2-cyclopentanedione