二氢猕猴桃内酯 | 17092-92-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二氢猕猴桃内酯
• 中文别名: 9-氧杂-1,5,5-三甲基-双环[4,3,O]壬-6-烯-8-酮；5,6,7,7a-四氢-4,7,7a-三甲基-2-(4H)-苯并呋喃酮；奇异果内酯
• 英文名称: (7aR)-5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2(4H)-benzofuranone
• 英文别名: (R)-5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2(4H)-benzofuranone；5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-(R)-2(4H)-benzofuranone；(R)-5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2(4H)benzofuranone；4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(4 H)-one；5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2 (4H)-benzofuranone；(-)-dihydroactinidiolide；Dihydroactinidiolide；(7aR)-4,4,7a-trimethyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 17092-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IMKHDCBNRDRUEB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71°
• 比旋光度：
  D24 -121.0° (c = 1.05 in CHCl3)
• 沸点：
  296.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.600
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; musky or coumarin-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in nonpolar solvents
• 折光率：
  1.499-1.505
• 保留指数：
  1532;1471;1473;1473;1475;1475;1508;1513;1495;1494;1490;1499;1483;1480;1483
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

二氢猕猴桃内酯是一种酯类有机物，可用作食用香料。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

二氢猕猴桃内酯在食品中的应用严格遵循相关标准：

• 添加剂中文名称：二氢猕猴桃内酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各种香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

二氢猕猴桃内酯存在于植物叶片和果实中，具有多种生物活性：

• 是有效的植物生长抑制剂
• 基因表达的调节剂
• 负责拟南芥中的光适应
• 具有抗氧化活性、抗菌活性、抗癌活性以及神经保护作用

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 μ-carbido bis(2,3,7,8,12,13,17,18-octapropyl-5,10,15,20-tetraazaporphinato)iron(IV) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 二氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  β-胡萝卜素在μ-羰基二铁八丙基四氮杂卟啉-t BuOOH体系中的有效氧化

  摘要：

  在苯中研究了由μ-碳原子二铁八丙基四氮杂卟啉（[FeOPrTAP] 2 C）–t BuOOH系统介导的β-胡萝卜素的氧化分解。t之间的相互作用BuOOH和双核络合物导致生成强大的高氧化物种，这些物种能够在数分钟内将所用的底物氧化。对于这种反应性行为的解释涉及反应介质中存在反应性中间体的混合物：在大环配体π-阳离子自由基上更稳定地被单氧化，以及更多的反应性指示物质，对反应速率有更大的贡献。将咪唑引入初始二铁配合物的配位域中会加速β-胡萝卜素的破坏，因为会生成强大的高氧化性物种，该物种能够氧化β-胡萝卜素以及所施加的有机过氧化物导致二氧释放。通过在胡萝卜素添加下循环反应，支持了所有观察到的活性中间体的催化行为。获得了所研究体系反应性的定量特征，并提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111023

文献信息

• [EN] PLANT OR MICROORGANISM-DERIVED CAROTENOID-OXYGEN COPOLYMER COMPOSITIONS, METHODS OF IDENTIFYING, QUANTIFYING AND PRODUCING SAME AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COPOLYMÈRES D'OXYGÈNE ET DE CAROTÉNOÏDES DÉRIVÉS DE MICRO-ORGANISMES OU DE VÉGÉTAUX, PROCÉDÉS D'IDENTIFICATION, DE QUANTIFICATION ET DE PRODUCTION DE CES COPOLYMÈRES, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AVIVAGEN INC

  公开号：WO2017143460A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to carotenoid-oxygen copolymers, compositions, methods of identifying and quantifying carotenoid-oxygen copolymers in food and related sources, and methods of producing compositions comprising same. In one aspect the method of identifying and quantifying carotenoid-oxygen copolymers comprises an analysis of a low molecular weight marker compound in said sources. In another aspect the present invention provides a method of preparing compositions comprising said carotenoid-oxygen copolymers and/or enhancing levels of said copolymers in food sources in a sufficient and practically useful concentration to have beneficial effects in animals and humans, including beneficial immunological and health effects.

  本发明涉及类胡萝卜素-氧共聚物、组合物、识别和定量食品及相关来源中的类胡萝卜素-氧共聚物的方法，以及生产包含同类聚物的组合物的方法。在一方面，识别和定量类胡萝卜素-氧共聚物的方法包括在所述来源中分析低分子量标记化合物。在另一方面，本发明提供了一种制备包含所述类胡萝卜素-氧共聚物和/或增加食品来源中所述共聚物水平的方法，使其在动物和人类中具有有益的免疫和健康效果的足够和实用的浓度。
• Oxidized carotenoid fractions and ketoaldehyde useful as cell-differentiation inducers, cytostatic agents, and anti-tumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030096875A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention features fractionated oxidized carotenoid or retinoid mixtures, and individual components thereof, which are useful as cell-differentiation-inducing, anti-proliferative, anti-metastatic and anti-tumor agents. The mixtures and compounds of the invention can be used alone or in combination with other anticancer agents for the treatment of cancer.

  这项发明涉及分馏氧化类胡萝卜素或视黄醇类混合物，以及它们的各个成分，这些混合物和成分可作为诱导细胞分化、抗增殖、抗转移和抗肿瘤剂使用。该发明的混合物和化合物可以单独使用或与其他抗癌药物结合治疗癌症。
• APPARATUS FOR CANNABINOL GENERATION AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：AZDT Holdings, LLC

  公开号：US20210380552A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure methods for producing cannabinol from Cannabis compositions. The present disclosure further provides apparatuses for the production of cannabinol from Cannabis compositions.

  本公开揭示了从大麻组分中生产大麻酚的方法。本公开进一步提供了从大麻组分生产大麻酚的装置。
• ASYMMETRIC SYNTHESES OF (5<i>R</i>,6<i>R</i>)-AEGINETOLIDE AND (5<i>R</i>)-DIHYDROACTINIDIOLIDE FROM (<i>R</i>)-2-HYDROXY-2-METHYLCYCLOHEXANONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Funabora、Makoto Watanabe、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1985.1391

  日期：1985.9.5

  C11-Cyclic terpenes, (5R,6R)-(−)-aeginetolide and (5R)-(−)-dihydroactinidiolide have been synthesized stereoselectively starting from (R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexanone in short steps.

  以(R)-2-羟基-2-甲基环己酮为起点，通过短步骤立体选择性合成了 C11-环萜烯、(5R,6R)-(-)-aeginetolide 和 (5R)-(-)-dihydroactinidiolide。
• Total Synthesis of (<i>R</i>)-Dihydroactinidiolide and (<i>R</i>)-Actinidiolide Using Asymmetric Catalytic Hetero-Diels−Alder Methodology
  作者：Sulan Yao、Mogens Johannsen、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo971528y

  日期：1998.1.1

  The total synthesis of the naturally occurring bicyclic lactones (R)-dihydroactinidiolide and (R)-actinidiolide is presented. The key step in the syntheses is the copper(II)-bisoxazoline-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of a cyclic diene with ethyl glyoxylate giving the hetero-Diels-Alder product in high yield and with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. The total syntheses proceed

  给出了天然存在的双环内酯（R）-二氢肌酸酐和（R）-肌酸酐的总合成。合成中的关键步骤是环二烯与乙醛酸乙酯在铜（II）-双恶唑啉催化的杂Diels-Alder反应中以高收率得到杂Diels-Alder产物，并且具有很高的区域，非对映体，和对映选择性。整个合成过程是通过中间体进行的，该中间体还具有一系列其他天然产物的潜力。关键中间体的结构通过X射线分析确认。