Fmoc-N-（炔丙基）-甘氨酸 | 1033622-38-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-N-（炔丙基）-甘氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-(propargyl)glycine
• 英文别名: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)glycine；Fmoc-N-(propargyl)-glycine；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(prop-2-ynyl)amino]acetic acid
• CAS: 1033622-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: BTHZEMFPZILBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  538.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N-（炔丙基）-甘氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  评估基于氨基酸和羟基酸侧链插入的连续环扩展的可行性。

  摘要：

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。

  DOI：

  10.1002/chem.202002164
• 作为产物：
  描述：

  N-炔丙基甘氨酸乙酯 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Fmoc-N-（炔丙基）-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  评估基于氨基酸和羟基酸侧链插入的连续环扩展的可行性。

  摘要：

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。

  DOI：

  10.1002/chem.202002164

文献信息

• An Electrochemical Approach to Designer Peptide α-Amides Inspired by α-Amidating Monooxygenase Enzymes
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/jacs.1c05718

  日期：2021.8.4

  amides are accessed in an efficient and epimerization-free approach by pairing an electrochemical oxidative decarboxylation with a tandem hydrolysis/reduction pathway. Resembling Nature’s dual enzymatic approach to bioactive primary α-amides, this method delivers secondary and tertiary amides bearing high-value functional motifs, including isotope labels and handles for bioconjugation. The protocol leverages

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO SELECTING VARIANT PROTEASES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS À LA SÉLECTION DE VARIANTS DE PROTÉASES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019112567A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention provides protease activity screening matrices that contain a solid support conjugated to a substrate moiety that can be specifically cleaved by a specific protease. The invention also provides methods for utilizing the protease activity screening matrices described herein For identifying a variant protease that recognizes a desired substrate cleavage site. The invention additionally provides specific variant trypsin enzymes or enzymatic fragments that have citrulline-dependent proteolytic activities.

  这项发明提供了蛋白酶活性筛选基质，其中包含固体支持物与特定蛋白酶能够特异性切割的底物基团结合。该发明还提供了利用所述蛋白酶活性筛选基质的方法，用于识别识别特定底物切割位点的变体蛋白酶。此外，该发明还提供了具有以琥珀酸酰胺依赖性蛋白水解活性的特定变体胰蛋白酶酶或酶片段。
• β-Configured clickable [¹⁸F]FDGs as novel ¹⁸F-fluoroglycosylation tools for PET
  作者：M. Elgland、P. Nordeman、T. Fyrner、G. Antoni、K. Peter R. Nilsson、P. Konradsson

  DOI：10.1039/c7nj00716g

  日期：——

  We have developed a chemoselective ¹⁸F-fluoroglycosylation method for PET imaging that employ β-configured [¹⁸F]FDGs as prosthetic groups for ¹⁸F-labeling using CuAAC click chemistry.

  我们开发了一种用于PET成像的化学选择性¹⁸F-氟糖基化方法，该方法利用β-构型[¹⁸F]FDGs作为¹⁸F标记的前体基团，使用CuAAC点击化学进行标记。
• [EN] CLEAVABLE LINKER FOR PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] LIEUR CLIVABLE POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020030663A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a new building block for peptide synthesis, which introduces a cleavage site that can be used to generate cleavable fragments subsequent to a peptide sequence.

  本发明提供了一种新的肽合成建筑块，引入了一个可用于在肽序列之后生成可裂解片段的裂解位点。
• On-Resin Click-Glycoconjugation of Peptoids
  作者：Norbert Sewald、Anna Norgren、Carsten Budke、Zsuzsa Majer、Carolin Heggemann、Thomas Koop

  DOI：10.1055/s-0028-1083302

  日期：——

  Peptoids are unnatural peptide-like oligomers having the side-chain attached to the glycine nitrogen. In order to investigate how such oligomers are affected upon glycoconjugation, a series of glycosylated peptoids has been synthesized. The conjugation between glycosyl residue and peptoid was achieved by azide + alkyne [3+2] cycloaddition (click reaction). The glycosylated peptoids were obtained by either stepwise assembly from sarcosine and glycosylated monomers or global on-resin click glycoconjugation. CD spectroscopic studies were performed on both unglycosylated and glycosylated peptoids with varying chain-length, revealing length and substituent dependences. Additionally, three peptoids were tested for antifreeze activity.

  蛋白胨是一种非天然的肽类低聚物，其侧链与甘氨酸氮相连。为了研究这类低聚物在糖键合后会受到怎样的影响，我们合成了一系列糖基化的蛋白胨。糖基残基与蛋白胨之间的共轭是通过叠氮+炔烃[3+2]环加成反应（点击反应）实现的。糖基化的蛋白胨是通过肌氨酸和糖基化单体分步组装或全局树脂点击糖化反应获得的。我们对不同链长的未糖基化和糖基化蛋白胨进行了 CD 光谱研究，揭示了长度和取代基的相关性。此外，还测试了三种蛋白胨的防冻活性。