L-甲硫氨酰甘氨酸 | 14486-03-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-甲硫氨酰甘氨酸
• 中文别名: 甲硫氨酰甘氨酸；L-蛋氨酰基甘氨酸；蛋氨酰-甘氨酸
• 英文名称: N-L-methionyl-glycine
• 英文别名: Met-Gly；methionyl-glycine；L-methionylglycine；L-Methionyl-glycin；2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 14486-03-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 206.266
• InChiKey: QXOHLNCNYLGICT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267
• LogP：
  -0.70
• 物理描述：
  White powder; Savoury meaty with cheesy notes aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Met-Gly
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H14N2O3S
分子式
: 206.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
201 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-甲硫氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-甲硫氨酰甘氨酸 在 Zr₆-based UiO-66 metal-organic frameworks 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到环(蛋氨酰甘氨酸)
  参考文献：
  名称：

  在通过 Zr 基金属-有机骨架催化剂形成多相催化直接肽键的过程中

  摘要：

  肽键的形成是一个具有挑战性、环境和经济要求高的转变。催化是绕过当前瓶颈的关键。迄今为止，已经开发了许多能够提供合成有用方法的均相催化剂，而多相催化剂仍然主要限于解决肽的益生元形成的研究。这里，Zr 6的催化活性使用二肽环化作为模型反应研究了基于金属 - 有机框架（Zr-MOF）的肽键形成。与以前的催化剂不同，Zr-MOFs 在很大程度上耐受水，并且反应在环境条件下进行。值得注意的是，该催化剂是可回收的，并且不需要用于激活 COOH 基团的添加剂，这是以前方法的常见限制。此外，广泛的反应范围可以容忍具有庞大和路易斯碱性基团的底物。反应机制通过详细的机械和计算研究进行评估，其特征是通过 Zr 中心向胺加成对羧酸根基团进行路易斯酸活化，其中相邻 Zr 位点上的烷氧基配体有助于降低关键质子转移的障碍。所提出的概念还用于研究分子间肽键的形成。虽然与催化剂结构和水去除相关的内在挑战限制了当前条件下更普

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01782
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-甘氨酸 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-甲硫氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305
• 作为试剂：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 、 、 聚甘氨酸 在 L-甲硫氨酰甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-甲硫氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fortification of foodstuffs with C-terminal amino acid substituted

  摘要：

  本发明提供了营养强化的食品和生产方法。该食品包括可食用的、缺乏蛋氨酸的蛋白质和营养补充量的味道清淡、水溶性的C-末端氨基酸取代蛋氨酸二肽，其中氨基酸取代基从甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸和谷氨酸等类别中选择。

  公开号：

  US04024286A1

文献信息

• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Chelate-ring-opened adducts of [Pt(en)(Me-Mal-O,O′)] (en = ethane-1,2-diamine, Me-Mal = 2-methylmalonate) with methionine derivatives: relevance to the biological activity of platinum anticancer agents
  作者：Zijian Guo、Trevor W. Hambley、Piedad del Socorro Murdoch、Peter J. Sadler、Urban Frey

  DOI：10.1039/a604210d

  日期：——

  The anticancer drug carboplatin [Pt(cbdca-O,O′)(NH 3 ) 2 ] which contains the chelated dicarboxylate ligand cbdca, cyclobutane-1,1-dicarboxylate, may be activated in vivo by reaction with sulfur ligands. The reactions between the analogue [Pt(en)(Me-Mal-O,O′)] 1 (en = ethane-1,2-diamine, Me-Mal = 2-methylmalonate) and the methionine derivatives N-acetyl-L-methionine (Ac-Met), glycyl-L-methionine (Gly-Met) and L-methionylglycine (Met-Gly) have been studied at pH 7 and 4, 310 K, using 1 H and two-dimensional [ 1 H, 15 N] heteronuclear single quantum coherence NMR spectroscopy and HPLC. The ring-opened species [Pt(en)(Me-Mal-O)(L-S)] (L = Ac-Met, Gly-Met or Met-Gly) containing monodentate malonate and S-bound monodentate methionine ligands were predominant in solution after 2 h. The second-order rate constant for the ring-opening reaction of 1 with Ac-Met at pH 6.56 was determined to be (1.48 ± 0.03) × 10 - 1 s -1 M -1 , and was similar for reactions with Gly-Met. Methylmalonate α-CH deuteriation rates were determined to be free Me-Met > ring-opened complex 1. Molecular-mechanics modelling suggested that hydrogen bonding between the free carboxylate group of monodentate Me-Mal and the co-ordinated amine groups, and between the two ring-opened ligands may contribute to the stability of the mixed-ligand adducts. However, in the case of Met-Gly, the ring-opening rate [(5.26 ± 0.10) × 10 -2 s -1 M -1 ] was nearly three times slower than that for the reaction of 1 with Ac-Met. In contrast, the ring-closure rate of [Pt(en)(Me-Mal-O)(Met-Gly-S)] [k 1 = (1.37 ± 0.03) × 10 -4 s -1 ] to give the S,N-chelated adduct was faster than that of [Pt(en)(Me-Mal-O)(Ac-Met-S)] - 2 [(2.27 ± 0.04) × 10 -5 s -1 ]. The S,N-chelated adducts [Pt(en)(Ac-MetH -1 -S,N)] 3, [Pt(en)(Gly-MetH -1 -S,N)] + and [Pt(en)(Met-GlyH -1 -S,N)] + became the predominant products of the reactions after about 24 h. Ring-opened adducts of chelated dicarboxylate platinum anticancer complexes with methionine derivatives could play a significant role in their mechanism of action.

  抗癌药物卡铂[Pt(cbdca-O,O')(NH_3)_2]，其中包含螯合的二羧酸配体cbdca（环丁烷-1,1-二羧酸盐），可能通过与硫配体的反应在体内被激活。对类似物[Pt(en)(Me-Mal-O,O')]1（en = 乙烷-1,2-二胺，Me-Mal = 2-甲基丙二酸）与蛋氨酸衍生物N-乙酰-L-蛋氨酸（Ac-Met）、甘氨酰-L-蛋氨酸（Gly-Met）和L-蛋氨酰甘氨酸（Met-Gly）在pH 7和4，310 K下进行的反应进行了研究，使用了^1H和二维[^1H, ^15N]异核单量子相干NMR谱和HPLC。环开型物种[Pt(en)(Me-Mal-O)(L-S)]（L = Ac-Met、Gly-Met或Met-Gly），包含单齿丙二酸和S-结合单齿蛋氨酸配体，在2小时后成为溶液中的主要物种。环开反应的二级速率常数在pH 6.56下以1与Ac-Met的反应确定为（1.48 ± 0.03）× 10^-1 s^-1 M^-1，与Gly-Met的反应类似。甲基丙二酸α-CH氘化速率确定为自由Me-Met > 环开复合物1。分子力学建模表明，单齿Me-Mal的自由羧酸基团与配位胺基团之间的氢键，以及两个环开配体之间可能有助于混合配体加合物的稳定性。然而，对于Met-Gly，环开速率[(5.26 ± 0.10) × 10^-2 s^-1 M^-1]几乎比1与Ac-Met的反应慢三倍。相反，[Pt(en)(Me-Mal-O)(Met-Gly-S)]的环闭速率[k1 = (1.37 ± 0.03) × 10^-4 s^-1]比[Pt(en)(Me-Mal-O)(Ac-Met-S)]-2[(2.27 ± 0.04) × 10^-5 s^-1]快。S,N-螯合加合物[Pt(en)(Ac-MetH-1-S,N)]3、[Pt(en)(Gly-MetH-1-S,N)]+和[Pt(en)(Met-GlyH-1-S,N)]+在约24小时后成为反应的主要产物。螯合二羧酸铂抗癌复合物与蛋氨酸衍生物的环开加合物可能在它们的作用机制中发挥重要作用。
• Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives
  作者：Herbert L Holland、Frances M Brown、Damian Lozada、Benjamin Mayne、W Rick Szerminski、Aaron J van Vliet

  DOI：10.1139/v02-025

  日期：2002.6.1

  Treatment of N-methoxycarbonyl C-carboxylate ester derivatives of L- and D-methionine and L-ethionine by chloroperoxidase–hydrogen peroxide resulted in oxidation at sulfur to produce the (R_S) sulfoxide in moderate to high diastereomeric excess. The (R_S) sulfoxide of methionine was also obtained in moderate to high diastereomeric excess from (±)_SO-N-methoxycarbonyl-L-methionine methyl ester sulfoxide by ester hydrolysis using α-chymotrypsin, Aspergillus sp. protease or subtilisin Carlsberg. Key words: amino acid oxidation, biocatalysis, biotransformation, chloroperoxidase, enzyme catalysis, lipase, sulfoxidation.

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。
• Preparation and some properties of cobalt(III) complexes with a dipeptide containing L-methionine residue
  作者：Ken-ichi Okamoto、Masahiro Takaki、Toshiaki Yonemura、Takumi Konno、Jinsai Hidaka

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83194-1

  日期：1990.9

  Abstract Cobalt(III) complexes with a dipeptide containing L -methionine residue, [Co(dipeptidato- N,N,O ) 2 ] − , [Co(dipeptidato)(diamine)] + and cis -[Co(dipeptidato)(NH 3 ) 2 ] + , have been prepared, where dipeptidate is L -methionyl-glycinate, glycyl- L -methioninate, L -methionyl- L -alaninate or L -alanyl- L -methioninate, and diamine is 1,2-ethanediamine or 1,3-propanediamine. All the complexes

  摘要钴（III）与含有L-蛋氨酸残基，[Co（depteptidato- N，N，O）2]-，[Co（depteptidato）（diamine）] +和顺式-[Co（depteptidato）（NH）的二肽的配合物3）2] +，其中二肽是L-甲硫基-甘氨酸盐，甘氨酰-L-甲硫氨酸盐，L-甲硫基-L-丙氨酸盐或L-丙氨酰基-L-甲硫氨酸盐，而二胺是1，2-乙二胺或1,3-丙二胺。所有配合物的特征在于电子吸收，1 H NMR和13 C NMR和圆二色性（CD）光谱。在二胺和二胺配合物中，二肽通过NH 2和肽N的氮原子，COO-的氧原子和SCH 3的硫原子配位成四齿的钴（III）离子。

表征谱图