2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环(2.2.2)辛烷-4-甲醇-1-氧化物 | 5301-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环(2.2.2)辛烷-4-甲醇-1-氧化物
• 中文别名: 2,6,7-三氧杂-1-磷二环2.2.2辛烷-4-甲醇,1-氧化物；笼状季戊四醇磷酸酯
• 英文名称: PEPA
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane 1-oxide；4-(hydroxymethyl)-1-oxido-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo [2.2.2] octane；pentaerythritol phosphate；pentaerythritol phosphate alcohol；2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo(2.2.2)octane-4-methanol-1-oxide；4-(Hydroxymethyl)-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane 1-oxide；(1-oxo-2,6,7-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)methanol
• CAS: 5301-78-0
• 化学式: C₅H₉O₅P
• mdl: MFCD17976574
• 分子量: 180.097
• InChiKey: YASRHLDAFCMIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212℃
• 沸点：
  271℃
• 密度：
  1.53
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环(2.2.2)辛烷-4-甲醇-1-氧化物 在 吡啶 、 六氯环三磷腈 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66.2%的产率得到hexa(1-oxyphospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octane-4-methyleneoxy)cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  一种N-P阻燃材料及其制备方法和在纺织品 中的应用

  摘要：

  本发明公开一种N‑P阻燃材料及其制备方法和在棉纺织品中的应用。本发明的阻燃剂的化学名称为六(1‑氧基磷杂‑2，6，7‑三氧杂双环[2,2,2]辛烷‑4‑亚甲氧基)环三磷腈(HCPPA)；其制备方法为：由氯化铵和五氯化磷反应合成六氯环三磷腈(HCPP)，催化剂为吡啶和ZnO；再由季戊四醇和三氯氧磷反应合成1‑氧基磷杂‑4‑羟甲基‑2,6,7‑三氧杂双环[2.2.2]辛烷(PEPA)；最后通过HCPP与PEPA反应合成HCPPA。本发明以NaH作为催化剂，使合成反应可以迅速进行，大大缩短了反应时间，提高了产品产率。本发明的N‑P阻燃剂应用于棉织物阻燃时，具有高的极限氧指数和成炭率，耐水洗性能好。

  公开号：

  CN105348326B
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,6,7-三氧杂-1-磷杂双环(2.2.2)辛烷-4-甲醇-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel organophosphorus oligomer and its application in improving flame retardancy of epoxy resin

  摘要：

  一种新型的有机磷寡聚物（PCPBO）被合成，将PCPBO引入环氧树脂（EP）中显著提高了它们的阻燃性能和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra01525h

文献信息

• OBSCURANT COMPOSITIONS
  申请人：LOMBARDI JOHN L.

  公开号：US20180016202A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  An enhanced pyrotechnic composition including an obscurant, a fuel, an oxidizer, and a nonivamide-cyclic anhydride adduct.

  一种增强型烟火组合物，包括烟雾剂、燃料、氧化剂和辛烷酰胺-环酸酐加合物。
• Dopo-based hybrid flame retardants
  申请人：Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt EMPA

  公开号：EP2921498A1

  公开（公告）日：2015-09-23

  The invention relates to novel and improved halogen-free flame retardant compounds having the structure of Formula I: wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, -P(O)(OR3)2 , -P(O)OR3R4, or -P(O)R32, wherein R3 and R4 are independently C1-C4 alkyl, C6-C12 aryl, C7-C15 aralkyl or C7-C15 alkaryl; or R1 and R2 taken together form an unsaturated cyclic ring, which is optionally substituted by an alkyl group; each k is independently an integer from 1 to 2; each X is independently oxygen (O) or sulphur (S); v is 0 or 1; each Y is independently C1-C4 alkylene, C6 arylene, C7-C15 aralkylene, C7-C15 alkarylene, oxygen (O), nitrogen (NR), wherein R is H or C1-C4 alkyl; n is 0, 1 or 2 with the proviso that n is 1 when Y is oxygen (O) or nitrogen (NR); each Z is independently C1-C4 alkylene, C6 arylene, C7-C15 aralkylene or C7-C15 alkarylene; m is independently 0, 1 or 2; with the proviso that when Y is oxygen (O) or nitrogen (N), m cannot be 0; each Q is independently C1-C4 alkylene; t is an integer from 1 to 2; W is oxygen (O) or sulphur (S). The compounds are particularly suited as flame retardant additives for thermoplastic polyesters.

  该发明涉及具有以下结构的新型和改进的无卤阻燃化合物，其化学式为：其中：R1和R2独立地为氢、C1-C6烷基、-P(O)(OR3)2、-P(O)OR3R4或-P(O)R32，其中R3和R4独立地为C1-C4烷基、C6-C12芳基、C7-C15芳基烷基或C7-C15烷基芳基；或者R1和R2一起形成一个不饱和的环，该环可以选择性地被烷基取代；每个k独立地为1到2之间的整数；每个X独立地为氧（O）或硫（S）；v为0或1；每个Y独立地为C1-C4烷基、C6芳基、C7-C15芳基烷基、C7-C15烷基芳基、氧（O）、氮（NR），其中R为H或C1-C4烷基；n为0、1或2，但当Y为氧（O）或氮（NR）时，n为1；每个Z独立地为C1-C4烷基、C6芳基、C7-C15芳基烷基或C7-C15烷基芳基；m独立地为0、1或2，但当Y为氧（O）或氮（N）时，m不能为0；每个Q独立地为C1-C4烷基；t为1到2之间的整数；W为氧（O）或硫（S）。这些化合物特别适用作热塑性聚酯的阻燃添加剂。
• Synthesis and Biological Activity of 4-[(Substituted Phenoxyacetoxy)methyl]-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane-1-one
  作者：Xijun Sheng、Yuan Zhou、Shasha Zhang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.2563

  日期：2017.1

  novel 4‐[(substituted phenoxyacetoxy)methyl]‐2,6,7‐trioxa‐1‐phosphabicyclo[2.2.2]octane‐1‐one 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal and fungicidal activities. For example

  一系列新颖的4 [[（取代的苯氧基乙酰氧基）甲基] -2,6,7-三氧杂-1-磷杂环[2.2.2]辛烷-1-酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4I，4J，4K，4升，4米，4N，4O合成。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物4b，4c，4f，4h，4i和4j在10 mg / L时对油菜和n草根部的生长具有90-100％的抑制作用。此外，标题化合物4f，4g和4h在50 mg / L的浓度下对灰葡萄孢的抑制率为75–89％。
• 含笼状磷酸酯结构的咪唑离子液体型阻燃剂 及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105732717B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开的含笼状磷酸酯结构的咪唑离子液体型阻燃剂的结构通式如下：式中X为C＝1‑20的烷基、苯基或磷酸酯基，Y为C＝1‑20的烷基、苯基或对甲苯基，其用于聚碳酸酯后的极限氧指数可比纯聚碳酸酯提高4.5～6个单位。本发明还公开其制备方法。本发明公开的含笼状磷酸酯结构的咪唑离子液体型阻燃剂不含卤素，分解温度高，可单独使用且添加量少，阻燃效果好，不仅可有效避免其在加工过程中出现氧化分解，也可减少对材料力学性能带来的负面影响；其制备方法工艺操作简单，成本低廉，且反应所得产物收率高，反应原料取代咪唑可回收再次利用，环保节约。
• Industrial Upscaling of DOPO-Based Phosphonamidates and Phosphonates Derivatives Using Cl₂ Gas as a Chlorinating Agent
  作者：Khalifah A. Salmeia、Georg Baumgartner、Milijana Jovic、Angelo Gössi、Wolfgang Riedl、Thomas Zich、Sabyasachi Gaan

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00295

  日期：2018.11.16

  and used for this synthesis of DOPO-based phosphonamidates and phosphonates in relatively high yield by reaction with the corresponding amines and alcohols, respectively. The experimental results show that the chlorination reaction occurs in equimolar ratios of Cl2 gas to DOPO compound. Subsequently, the procedure developed in laboratory scale was industrially applied for synthesis of the 6,6′-(ethane-1

  在本文中，我们报告了通过Cl 2气体对9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide（DOPO）进行有效而简单的氯化，从而合成了膦酰胺和膦酸酯衍生物的工业合成方法。合成中的关键步骤是通过使Cl 2流动将P–H键转变为DOPO的P–Cl。将其通入DOPO的二氯甲烷溶液中，得到关键的中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲基-10-氯化物（DOPO-Cl）化合物，该化合物在工业上无法获得。分离，表征DOPO-Cl，并通过分别与相应的胺和醇反应，以相对高的产率用于基于DOPO的膦酸酯和膦酸酯的合成。实验结果表明，氯化反应以Cl 2气体与DOPO化合物的等摩尔比进行。随后，将实验室规模开发的方法工业化用于合成6,6'-（乙烷-1,2-二基双（氮杂二基））双（二苯并[ c，e] [1,2]氧杂膦-6-氧化物）（EDA-DOPO）化合物和6-（（1-氧化-2