溴代苯基三甲氧硅烷 | 17043-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴代苯基三甲氧硅烷
• 中文别名: (三聚体)；对溴苯基三甲氧基硅烷
• 英文名称: (4-bromophenyl)trimethoxysilane
• 英文别名: (4-bromophenyl)-trimethoxysilane
• CAS: 17043-05-9
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃Si
• 分子量: 277.19
• InChiKey: BRXDAEMGSYZHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136°C 13,5mm
• 密度：
  1,631 g/cm3
• 闪点：
  105°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S36/39,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代苯基三甲氧硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-ethynylphenyl silatrane
  参考文献：
  名称：

  Organosilatrane构建基块

  摘要：

  制备了含有反应性氨基，溴，硼酸酯和炔基官能团的用于偶联反应的苯硅烷基类似物。通过钯催化的反应，从4-溴苯基硅杂环丁烷中合成了频哪醇硼酸酯和乙炔基类似物。硅氮烷官能团在钯催化程序和硅胶纯化过程中表现出稳定的特性，使这些分子适合于进一步的合成操作。所描述的苯基硅氧杂环丁烷是用于形成更复杂的有机硅氧杂环丁烷类的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.082
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯基三氯硅烷 在 CH₃OH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到溴代苯基三甲氧硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gruettner, G.; Cauer, M., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1918, vol. 51, p. 1283 - 1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed desulfitative Hiyama coupling with sulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Ke Li、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3139

  日期：2014.5

  Palladium‐catalyzed desulfitative Hiyama cross‐coupling reactions of various arylsulfonyl chlorides with aryltriethoxysilane have been achieved in good yields. The reported cross‐coupling reactions are tolerant to the common functional groups regardless of electron‐withdrawing or electron‐donating, making these transformations attractive alternatives to the traditional cross‐coupling approaches. Copyright

  各种芳基磺酰氯与芳基三乙氧基硅烷的钯催化脱硫Hiyama交叉偶联反应均获得了良好的收率。所报道的交叉偶联反应对常见的官能团均具有耐受性，而与吸电子或给电子无关，这使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H arylation of diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob00818j

  日期：——

  We report the first method for the direct, regioselective Ru(II)-catalyzed oxidative arylation of C–H bonds in diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination. The reaction takes advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners, providing proof of concept for N-directed Ru(II)-catalyzed C–H arylation. This novel, operationally-simple

  我们报告了第一种方法，它利用溶剂控制的N-配位作用，在不同的N-杂环与芳基硅烷直接，区域选择性Ru（II）催化C–H键的氧化芳基化。该反应利用了有机硅烷作为偶联伙伴的吸引人的特性，为N定向Ru（II）催化的C–H芳基化提供了概念证明。该新颖，操作简单且通用的方案利用Ru（II）/ CuF 2试剂系统，其中CuF 2在非配位溶剂中充当双重活化剂/氧化剂，以适应配体N配位。第一个Ru（II）催化的N取向的Hiyama C–H芳基化为通过通用钌（II）催化歧管实现众多C–H键功能化提供了广泛的含义。
• Highly Enantioselective Hiyama Cross-Coupling via Rh-Catalyzed Allylic Arylation of Racemic Allyl Chlorides
  作者：Jesús González、Philipp Schäfer、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00197

  日期：2019.10.28

  achieved through rhodium(I)-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations between aryl siloxanes and cyclic racemic allyl halides. This process affords valuable enantiomerically enriched aryl-substituted cyclic allyl products and is compatible with heterocyclic allyl chloride electrophiles.

  通过铑（I）催化的芳基硅氧烷与环状外消旋烯丙基卤化物之间的动态动力学不对称转变，实现了高度对映选择性的Hiyama交叉偶联反应。该方法提供了有价值的对映异构体富集的芳基取代的环状烯丙基产物，并且与杂环烯丙基氯亲电试剂相容。
• Synthesis of Amides by Mild Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylsilanes with Amines Enabled by Copper(II) Fluoride
  作者：Jin Zhang、Yanyan Hou、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02874

  日期：2019.1.4

  A general Pd-catalyzed synthesis of amides by oxidative aminocarbonylation of arylsilanes under mild conditions was accomplished for the first time. The reaction is promoted by a commercially available copper(II) fluoride, which acts as a dual silane activator and mild oxidant, enabling highly efficient aminocarbonylation of versatile arylsilanes at atmospheric CO pressure. The reaction is tolerant

  首次完成了在温和条件下通过芳基硅烷的氧化氨基羰基化反应进行的一般Pd催化的酰胺合成。该反应由市售的氟化铜（II）促进，该氟化铜充当双硅烷活化剂和温和的氧化剂，可在大气CO压力下对多种芳基硅烷进行高效氨基羰基化。该反应可耐受各种芳基硅烷，并且各种敏感的卤化物官能团以及广泛的胺均与使用廉价CO的氧化过程兼容。一个重要方面涉及催化剂体系效率的提高。该反应代表着有机硅烷强大的Pd催化的氧化转化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Indoles with Arylsilanes in Water
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03567

  日期：2018.1.19

  The ruthenium(II)-catalyzed, heteroatom-directed C–H arylation of indoles with arylsilanes in water has been developed. The method represents the first example of a ruthenium(II)-catalyzed oxidative C–H arylation in water/aqueous media as a sustainable solvent for C–H functionalization. The reaction enables the synthesis of a wide range of indoles with exquisite selectivity for arylation at the C-2

  已经开发了钌（II）催化的吲哚与芳基硅烷在水中杂原子导向的CH芳基化反应。该方法代表了钌（II）在水/水介质中作为CH官能化的可持续溶剂的CH-H氧化芳基化反应的第一个例子。该反应能够合成多种吲哚，并具有在C-2位芳基化的极佳选择性。初步的机理研究表明，在发达的反应条件下，C–H钌步骤的可逆性。